phenethyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate | 1425795-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: phenethyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: 2-Phenylethyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• CAS: 1425795-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: BULOQSQVPWXQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenethyl-2-(3,4-diacetoxyphenyl)acetate 在 盐酸胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到phenethyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙酯及其相关丙酸、乙酸和苯甲酸类似物的合成和抗自由基/抗氧化活性。

  摘要：

  咖啡酸苯乙酯 (CAPE) 是一种从蜂胶中分离出来的生物活性成分。合成了一系列 CAPE 类似物并分析了它们的抗自由基/抗氧化作用。双键和共轭体系的存在对抗氧化作用的影响用从3-(3,4-二羟基苯基)丙酸获得的类似物进行评价。那些从 2-(3,4-二羟基苯基) 乙酸和 3,4-二羟基苯甲酸获得的物质可以评估羰基和芳族体系之间存在两个碳的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules171214637

文献信息

• Sinapic acid phenethyl ester as a potent selective 5-lipoxygenase inhibitor: Synthesis and structure-activity relationship
  作者：Mohamed Touaibia、Martin J. G. Hébert、Natalie A. Levesque、Jérémie A. Doiron、Marco S. Doucet、Jacques Jean-François、Marc Cormier、Luc H. Boudreau、Marc E. Surette

  DOI：10.1111/cbdd.13360

  日期：2018.11

  inhibitors is highly demanded. The action of several phenolic acid phenethyl esters as potential 5‐Lipoxygenase (5‐LO) inhibitors has been investigated. For this purpose, a series of 14 phenethyl esters was synthesized and their impact on 5‐LO inhibition was evaluated. The effects of position and number of hydroxyl and methoxy groups on the phenolic acid were investigated. The shortening of the linker between

  由于肝毒性和齐留通（Zyflo的不利的药物代谢动力学曲线®），目前唯一批准用于临床5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，有效和安全的5-LO抑制剂的研究是非常需要的。已经研究了几种酚酸苯乙酯作为潜在的5-Lipoxygenase（5-LO）抑制剂的作用。为此目的，合成了一系列14种苯乙酯，并评估了它们对5-LO抑制的影响。研究了羟基和甲氧基的位置和数量对酚酸的影响。还研究了羰基和邻苯二酚部分之间连接基的缩短以及α，β-不饱和羰基的存在。芥子酸苯乙酯（10）（类似于咖啡酸苯乙酯（CAPE））可以命名为SAPE（10），它以浓度依赖的方式抑制5-LO，并且优于zileuton（1）和CAPE（2）。随着集成电路的50 0.3μ的米，SAPE（10）有三个比CAPE（更有效2）和10倍齐留通（更有效1），批准用于临床使用的唯一5-LO抑制剂。与CAPE（2）不同，SAPE（10）对12-脂氧合酶（12
• Catechol-based inhibitors of bacterial urease
  作者：Aikaterini Pagoni、Theohari Daliani、Katarzyna Macegoniuk、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.032

  日期：2019.5

  structure. Forty amide and ester derivatives of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, caffeic acid, ferulic acid and gallic acid were obtained and screened against Sporosarcinia pasteurii urease. The most active compound, namely propargyl ester of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid exhibited IC50 = 518 nM andkinact/Ki = 1379 M-1 s-1. Inhibitory activity of this compound was better and toxicity lower than those obtained

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。
• MODULATORS OF LIPOXYGENASE AND CYCLOOXYGENASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：Universite de Moncton

  公开号：US20190119194A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to modulators of lipoxygenase and/or cyclooxygenase enzyme. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating lipoxygenase receptor mediated diseases.