tetrahydro thiophene aldehyde | 117951-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: tetrahydro thiophene aldehyde
• 英文别名: Thiolane-2-carbaldehyde
• CAS: 117951-12-9
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: LZTFMBADYVIKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)thiophene-2-carboxamide 、 tetrahydro thiophene aldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑-呋喃/噻吩甲酰胺杂化物作为靶向琥珀酸脱氢酶的潜在杀菌剂的设计、合成、抑制活性和分子模型

  摘要：

  为了发现以琥珀酸脱氢酶 (SDH) 为靶点的新型杀菌剂，设计、合成并表征了 36 种含有 4,5-二氢吡唑环的新型呋喃/噻吩甲酰胺。化合物5l的晶体结构通过单晶的X射线衍射(XRD)确定。研究了这些化合物对灰葡萄孢菌、稻瘟病菌、白粉病、Physalospora piricola和Penicillium digitatum的抗真菌活性。生物测定结果表明，大多数化合物在20 μg/mL时具有明显的抑制活性。化合物5j、5k和5l对B. cinerea具有突出的抑制活性。它们的 EC 50值分别为 0.540、0.676 和 0.392 μg/mL。它们比 fluxapyroxad (EC 50 = 0.791 μg/mL) 具有更好的效果。同时，评价了16种化合物对SDH的抑制活性。事实证明，这些化合物表现出极好的活性。化合物5j、5k和5l的IC 50值分别达到0.738、0.873和0.506

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c05054
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 tetrahydro thiophene aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Microwave Promoted Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes Using N, N-Dichloro Poly(Styrene-co-divinylbenzene)Sulphonamide Resin

  摘要：

  一种高效、经济可行且操作简单的方法已经开发出来，用于将肟（酮和醛的肟）脱氧成它们相应的羰基化合物，使用聚合物珠子的N，N-二氯聚（苯乙烯-共-二乙烯苯）磺酰胺树脂。聚合物试剂在温和条件下提供了快速转化和可观的产物收率，并且可回收利用。通过使用13C NMR监测了脱氧反应。

  DOI：

  10.1155/2011/590923

文献信息

• Conformationally Rigid Chiral Pyridine N-Oxides as Organocatalyst: Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Elumalai Gnanamani、Nagamalla Someshwar、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/adsc.201200115

  日期：2012.8.13

  unit with a conformationally rigid chiral backbone has been designed and synthesized in an enantiomerically pure form to utilize in the Lewis base-catalyzed Sakurai–Hosomi–Denmark-type allylation reaction. The chiral pyridine N-oxide in 1:1 mixture of chloroform and 1,1,2,2-tetrachloroethane produced the homoallylic alcohols in up to 98% yield and up to 94% ee.

  具有构象刚性手性骨架的吡啶单元已被设计和合成为对映体纯形式，可用于Lewis碱催化的Sakurai–Hosomi–Denmark型烯丙基化反应。在氯仿和1,1,2,2-四氯乙烷1：1混合物中的手性吡啶N-氧化物生成的均烯丙基醇的收率高达98％，ee高达94％。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Oxazolidinones by the Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of 2-Isocyanatomalonate Diester
  作者：Shota Sakamoto、Naoya Kazumi、Yusuke Kobayashi、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol502198e

  日期：2014.9.19

  isocyanatomalonate diester with an aldehyde in the presence of a thiourea catalyst. The resulting chiral 4-carboxyl oxazolidinones are the equivalent of β-hydroxy-α-amino acids bearing a tri- or tetrasubstituted carbon center at their α position. With this in mind, this procedure was successfully applied to the first total synthesis of mycestericin C, which was completed in 12 steps and represents one of the shortest

  在硫脲催化剂的存在下，已开发出一种通过异氰酸基丙二酸酯二酯与醛的催化不对称醛醇缩合反应合成手性4-羧基恶唑烷酮的新方法。所得的手性4-羧基恶唑烷酮类相当于在其α位带有三或四取代碳中心的β-羟基-α-氨基酸。考虑到这一点，该方法成功地应用于了Mycestericin C的第一次全合成，该合成过程分12个步骤完成，代表了构建此类天然产物的最短报道序列之一。