2-(7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-triyn-1-ylidene)malononitrile | 1330007-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-triyn-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: {7-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,4,6-heptatriyn-1-ylidene}malononitrile；2-[7-[4-(Dimethylamino)phenyl]hepta-2,4,6-triynylidene]propanedinitrile
• CAS: 1330007-92-5
• 化学式: C₁₈H₁₁N₃
• 分子量: 269.305
• InChiKey: PHEVCDGKWCDIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 aluminum oxide 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 铜 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-(7-(4-(dimethylamino)phenyl)hepta-2,4,6-triyn-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Near-Infrared Fluorescent Probes with Rotatable Polyacetylene Chains for the Detection of Amyloid-β Plaques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.0c08845

文献信息

• Comparison of CC Triple and Double Bonds as Spacers in Push-Pull Chromophores
  作者：Brian B. Frank、Philip R. Laporta、Benjamin Breiten、Mark C. Kuzyk、Peter D. Jarowski、W. Bernd Schweizer、Paul Seiler、Ivan Biaggio、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201100378

  日期：2011.8

  We report the synthesis and properties of two series of homologous donor–acceptor (D–A) chromophores in which N,N-dimethylanilino (DMA) or N,N-dihexylanilino (DHA) donors and dicyanovinyl acceptors are separated by up to four C≡C triple-bond spacers or up to three C=C double-bond spacers. The intramolecular charge-transfer (CT) interactions of the new D–A oligoynes and the known all-trans D–A oligoenes

  我们报告了两个系列同源供体-受体 (D-A) 发色团的合成和性质，其中 N,N-二甲基苯胺 (DMA) 或 N,N-二己基苯胺 (DHA) 供体和双氰基乙烯基受体被多达四个 C 分开≡C 三键垫片或最多三个 C=C 双键垫片。通过 X 射线晶体学、电化学、紫外/可见光谱和理论计算研究了新的 D-A 低聚炔和已知的全反式 D-A 低聚烯的分子内电荷转移 (CT) 相互作用。在这两个系列中，光学和电化学 HOMO-LUMO 间隙随着间隔长度的增加而减小。具有给定间隔长度的 D-A 低聚炔和低聚烯的 HOMO-LUMO 间隙几乎相同。发现间隔长度的影响对于具有超过六个碳原子的间隔而趋于平稳。