methyl 5-amino-4-ethynyl-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate | 1009309-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: methyl 5-amino-4-ethynyl-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-amino-4-ethynyl-7-methyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 1009309-22-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: XRKUVTUPVFQWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-4-ethynyl-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 、 2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.17h， 以11%的产率得到methyl 5-amino-4-(2-aminophenylethynyl)-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成4-炔基吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  甲基-5-氨基-4-氯-和5-氨基-4-碘-7-甲基-2-(甲基硫烷基)-7 H-吡咯并[2,3-D]嘧啶的钯催化交叉偶联反应已经研究了具有各种末端炔烃的-6-羧酸盐。发现 4-碘衍生物是合成各种 4-炔基吡咯并嘧啶的良好底物。在二氯双（三苯基膦）钯和铜（I）存在下，通过 4-碘吡咯并嘧啶与 2-乙炔基-N-甲磺酰苯胺反应简单合成 4-（吲哚-2-基）吡咯并[2,3-D]嘧啶碘化物被描述。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990882
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-amino-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到methyl 5-amino-4-ethynyl-7-methyl-2-(methylsulfanyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化交叉偶联反应合成4-炔基吡咯并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  甲基-5-氨基-4-氯-和5-氨基-4-碘-7-甲基-2-(甲基硫烷基)-7 H-吡咯并[2,3-D]嘧啶的钯催化交叉偶联反应已经研究了具有各种末端炔烃的-6-羧酸盐。发现 4-碘衍生物是合成各种 4-炔基吡咯并嘧啶的良好底物。在二氯双（三苯基膦）钯和铜（I）存在下，通过 4-碘吡咯并嘧啶与 2-乙炔基-N-甲磺酰苯胺反应简单合成 4-（吲哚-2-基）吡咯并[2,3-D]嘧啶碘化物被描述。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990882