(4E)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-5-methylideneoxolane | 80992-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (4E)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-5-methylideneoxolane
• CAS: 80992-53-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: CWNXZJAFRONZTD-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-5-methylideneoxolane 生成 (4Z)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-5-methylideneoxolane
  参考文献：
  名称：

  HUSSAIN, S.;AGOSTA, W. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3301-3305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4Z)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-5-methylideneoxolane 生成 (4E)-4-(2,2-dimethylpropylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-5-methylideneoxolane
  参考文献：
  名称：

  HUSSAIN, S.;AGOSTA, W. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3301-3305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical [3 + 2] cycloaddition of α,β-acetylenic ketones with simple olefins
  作者：Saadat Hussain、William C. Agosta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92377-4

  日期：——

  3-pentyn-2-one (1) in the presence of tetramethylethylene, isobutylene, and cis- and trans -2-butene leads to vinyldihydrofurans 3,5,6, 8 and 9 (Table 1) in a novel [3 + 2] photochemical cycloaddition reaction. A related adduct 13 is formed between tetramethylethylene and 5,5-dimethyl-3-hexyn-2-one (2). A mechanism incorporating an initial biradical that closes to a carbene (eqn 3) is proposed to account for

  3-戊炔-2-酮（照射1在四甲基，异丁烯和的存在下）的顺式-和反式-2-丁烯导致vinyldihydrofurans 3，5，6，8和9（表1）中的新的[3- + 2]光化学环加成反应。在四甲基乙烯和5，5-二甲基-3-己炔-2-酮（2）之间形成相关的加合物13。提出了一种机制，该机制包含了一个接近卡宾（等式3）的初始双自由基，以解释这些反应。