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N6-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}adenosine | 415707-13-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N6-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}adenosine
英文别名
——
N<sup>6</sup>-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}adenosine化学式
CAS
415707-13-0
化学式
C43H55N5O8Si
mdl
——
分子量
798.024
InChiKey
GRKOTVLBBPNAHU-CISTVLBBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    7.6
  • 重原子数:
    57.0
  • 可旋转键数:
    17.0
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    148.31
  • 氢给体数:
    2.0
  • 氢受体数:
    12.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    合成含有多达 100 个核苷酸的 RNA,其中含有位点特异性 2'-甲基硒标记,用于 X 射线晶体学
    摘要:
    用硒对核酸进行衍生化是一种新的、非常有前途的方法,可以通过 X 射线晶体学促进核酸的三维结构测定。在这里,我们报告了对含有 2'-甲基硒(2'-Se-甲基)核苷标记的 RNA 的化学和酶促合成的综合研究。我们的方法包括首次合成合适的嘌呤核苷亚磷酰胺构件。最重要的是,RNA 固相合成循环的显着改变,包括在氧化步骤后用 threo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol (DTT) 处理,是可靠的链延伸所必需的。这种新颖的操作允许化学合成多种 Se 标记的 RNA,其大小通常只能用于未修饰的 RNA。结合酶促连接,生物学上重要的 RNA 靶标可用于晶体学。示例性地,这已在 Diels-Alder 核酶和添加腺嘌呤核糖开关序列中得到证实。我们指出,这里记录的方法是最近确定 Diels-Alder 核酶结构的化学基础,它代表了第一个通过其硒衍生物解决的新型 RNA 折叠。
    DOI:
    10.1021/ja051694k
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成
    摘要:
    介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得,并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下(1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟)并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护,首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2,然后使用 THF 中的 Bu4NF,而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]
    DOI:
    10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e
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文献信息

  • Fast and Reliable Automated Synthesis of RNA and Partially 2′-O- Protected Precursors (`Caged RNA') Based on Two Novel, Orthogonal 2′-O-Protecting Groups, Preliminary Communication
    作者:Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Xiaolin Wu、Damian Ackermann、Thomas Honegger
    DOI:10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-y
    日期:1999.10.6
    Two sets of RNA phosphoramidites. carrying the (fluoride-labile) 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group and the (photolabile) [(R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl (=(R)-npeom) group, were prepared (see 1-4 and 5-8, resp.). The two protecting groups were completely orthogonal to each other. Three ribozyme-substrate constructs, protected each by a (R)-npeom group, were synthesized; on photolysis, efficient cleavage of this remaining protecting group occurred (Scheme 3). It could be demonstrated that the presence of one (R)-npeom group within a RNA strand has only a minor influence on the pairing properties of corresponding duplexes.
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