methyl 8-hydroxy-6,10-dioxo-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate | 1189056-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-6,10-dioxo-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
• CAS: 1189056-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• 分子量: 286.244
• InChiKey: KSYOGUUDDWPVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-6,10-dioxo-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate 、 2,6-二甲基苯基异腈 、 丁炔二酸二乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到10,11-diethyl 7-methyl 9-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-6,12-dihydro-6,12-dioxo-5H,11H-pyrano[2',3':4,5]pyrido[1,2-a]quinoxaline-7,10,11-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Isocyanide-Based Three-Component Synthesis of Pyrano-pyrido-quinoxalines

  摘要：

  AbstractPyrano‐pyrido‐quinoxaline derivatives were synthesized in good yields by a three‐component reaction of isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates, and pyrido[1,2‐a]quinoxaline‐triones in DMF at 100°.

  DOI：

  10.1002/hlca.201100019
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 、 丙二酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到methyl 8-hydroxy-6,10-dioxo-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Functionalized 6,10-Dioxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalines and 6,10-Dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benz­oxazines

  摘要：

  介绍了一种 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢-5H-吡啶并[1,2-a]喹喔啉-7-羧酸烷基酯和 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-7-羧酸烷基酯的高效合成方法。这涉及丙二酰氯与 2-[3,4-二氢-3-氧代喹喔啉-2(1H)-亚基]乙酸烷基酯或 2-(2-氧代-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-亚基)乙酸烷基酯在 CH2Cl2 中于室温下的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217542