4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]furan | 856791-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]furan
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-4-one；2,3-Dihydro-1H-benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-4-on；2,3-Dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran-4(1H)-one；2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-b][1]benzofuran-4-one
• CAS: 856791-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: PYOSSNMRBCKGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  421.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]furan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]-furan
  参考文献：
  名称：

  含有氧原子的杂多环芳烃衍生的持久性碳阳离子的实验 NMR 和 DFT 研究：二苯并[b,d]呋喃、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、苯并[b]萘并[2,3] -d]呋喃、苯并[b]萘[2,1-d]呋喃和二萘[2,1-b:1′,2′-d]呋喃

  摘要：

  在超强酸中，通过NMR测量直接观察到了含有氧原子在其芳环上的杂PAHs产生的持久质子化碳正离子，包括二苯并[b,d]呋喃(5)、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(6)、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(7)、苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(8)和二萘并[2,1-b:1′,2′-d]呋喃(9)。化合物5在FSO3H–SbF5(1:1)或(4:1)/SO2ClF中主要在C(2)位质子化，而6、8和9在CF3SO3H或FSO3H/SO2ClF中仅在C(5)位质子化，而7在FSO3H/SO2ClF中在C(6)和C(11)位质子化，形成两种物质。令人惊讶的是，化合物5在FSO3H/SO2ClF中抗拒质子化，呈现出与完整物质相对应的NMR谱图。基于实验Δδ13C值的碳正离子正电荷离域化映射表明这些体系中的离域化有限。DFT计算得出的化学位移和电荷离域化模式与实验结果一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140182
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 正丁基锂 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b]naphtho[2,1-d]furan
  参考文献：
  名称：

  含有氧原子的杂多环芳烃衍生的持久性碳阳离子的实验 NMR 和 DFT 研究：二苯并[b,d]呋喃、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃、苯并[b]萘并[2,3] -d]呋喃、苯并[b]萘[2,1-d]呋喃和二萘[2,1-b:1′,2′-d]呋喃

  摘要：

  在超强酸中，通过NMR测量直接观察到了含有氧原子在其芳环上的杂PAHs产生的持久质子化碳正离子，包括二苯并[b,d]呋喃(5)、苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(6)、苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃(7)、苯并[b]萘并[2,1-d]呋喃(8)和二萘并[2,1-b:1′,2′-d]呋喃(9)。化合物5在FSO3H–SbF5(1:1)或(4:1)/SO2ClF中主要在C(2)位质子化，而6、8和9在CF3SO3H或FSO3H/SO2ClF中仅在C(5)位质子化，而7在FSO3H/SO2ClF中在C(6)和C(11)位质子化，形成两种物质。令人惊讶的是，化合物5在FSO3H/SO2ClF中抗拒质子化，呈现出与完整物质相对应的NMR谱图。基于实验Δδ13C值的碳正离子正电荷离域化映射表明这些体系中的离域化有限。DFT计算得出的化学位移和电荷离域化模式与实验结果一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140182

文献信息

• 방향족 복소환 화합물, 그 제조방법, 유기 반도체 재료 및 유기 반도체 디바이스
  申请人：NIPPON STEEL Chemical ＆ Material Co., Ltd. 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤(519980962055)

  公开号：KR20150135792A

  公开（公告）日：2015-12-03

  높은 전하이동성, 산화 안정성, 용매 가용성을 가지는 유기 반도체 재료, 그것을 사용한 유기 반도체 소자 및 그것에 사용되는 신규인 방향족 복소환 화합물과 그 제조방법을 제공한다. 이 방향족 복소환 화합물은, 하기 일반식(1)으로 표시되고, 이종 원자를 2개 가지고, 6개의 환이 축합한 구조를 가진다. 식 중, X는 산소원자 또는 N-R을 나타내고, R은 수소 또는 1가의 치환기이다. 유기 반도체 재료는 이 방향족 복소환 화합물을 함유하는 것이며, 유기 반도체막, 유기박막 트랜지스터, 유기 광기전력 소자 등의 유기 디바이스에 사용된다.

  有机半导体材料具有高载流子迁移率、氧化稳定性和溶剂可溶性，提供使用该有机半导体材料制成的有机半导体器件以及用于该器件的新型芳香族复环化合物和其制备方法。该芳香族复环化合物由通用式(1)表示，具有两个异原子，并具有六个芳环结构。在该式中，X表示氧原子或N-R，R表示氢或1价取代基。有机半导体材料包含该芳香族复环化合物，用于有机器件，如有机半导体膜、有机薄膜晶体管、有机光电器件等。
• Aromatic heterocyclic compound, manufacturing method thereof, organic semiconductor material, and organic semiconductor device
  申请人：NIPPON STEEL & SUMIKIN CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10032993B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Provided are an organic semiconductor material having a high charge mobility, oxidation stability, and solvent solubility, an organic semiconductor device using the same, and a novel aromatic heterocyclic compound to be used for the same and a production method therefor. The aromatic heterocyclic compound is represented by the following general formula (1), has two heteroatoms, and has a structure in which six rings are fused. In the formula, X represents an oxygen atom or N—R, and R represents hydrogen or a monovalent substituent. The organic semiconductor material contains the aromatic heterocyclic compound, and is used for an organic semiconductor film or an organic device, such as an organic thin-film transistor or an organic photovoltaic device.

  本文提供了一种具有高电荷迁移率、氧化稳定性和溶剂溶解性的有机半导体材料，一种使用该材料的有机半导体器件，以及一种可用于该材料的新型芳香杂环化合物及其生产方法。该芳香杂环化合物由以下通式（1）表示，具有两个杂原子，并具有六个环融合的结构。式中，X 代表氧原子或 N-R，R 代表氢或一价取代基。有机半导体材料含有芳香杂环化合物，可用于有机半导体薄膜或有机器件，如有机薄膜晶体管或有机光电器件。
• JP6043226
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1956, vol. 33, p. 369,372
  作者：Chatterjea

  DOI：——

  日期：——