(2S,3S)-3-<3'-(dimethyl-t-butylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-2-methylcyclopentanone | 109833-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-<3'-(dimethyl-t-butylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2S,3S)-3-[3'-(dimethyl-t-butylsiloxy)prop-1'(E)-enyl]-2-methylcyclopentanone；(2S,3S)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 109833-04-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: OYANWSRSMHHGHP-AHYBDNRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<3'-(dimethyl-t-butylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-2-methylcyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S,3S)-3-[(3S)-5-hydroxypent-1-en-3-yl]-1,2-dimethylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Tada, Hitoshi; Unno, Katsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2017 - 2022

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6S,4E)-7-(dimethyl-t-butylsiloxy)-6-hydroxyhept-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 丙酸 、 magnesium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3S)-3-<3'-(dimethyl-t-butylsiloxy)prop-1'(E)-enyl>-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Unno, Katsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2263 - 2268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective route to (–)-chokol A
  作者：Toshio Suzuki、Etsuko Sato、Yasuyuki Matsuda、Hitoshi Tada、Satoko Koizumi、Katsuo Unno、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1039/c39880001531

  日期：——

  Stereoselective introduction of a methyl group to (3R)-2-methylcyclopentanone (2), followed by orthoester Claisen rearrangement provided the methyl ester (6) leading to (–)-chokol A (4).

  立体选择性地向（3 R）-2-甲基环戊酮（2）中引入甲基，然后进行原酸酯克莱森重排，从而提供了导致（-）-chokol A（4）的甲酯（6）。
• SUZUKI TOSHIO; SATO ETSUKO; UNNO KATSUO; KAMETANI TETSUJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2263-2268
  作者：SUZUKI TOSHIO、 SATO ETSUKO、 UNNO KATSUO、 KAMETANI TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, TOSHIO;SATO, ETSUKO;MATSUDA, YASUYUKI;TADA, HITOSHI;KOIZUMI, SATO+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 23, C. 1531-1533
  作者：SUZUKI, TOSHIO、SATO, ETSUKO、MATSUDA, YASUYUKI、TADA, HITOSHI、KOIZUMI, SATO+

  DOI：——

  日期：——