N-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)-乙酰胺 | 40236-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)-乙酰胺
• 英文名称: 4-acetylamino-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: N-(5-Formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acetamide
• CAS: 40236-27-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: YJAAYFFHAPTVOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-(2-oxo-1,3-dihydroindol-6-yl)urea 、 N-(5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-基)-乙酰胺 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到N-[5-[(Z)-[6-[(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamoylamino]-2-oxo-1H-indol-3-ylidene]methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型 CSF-1R 抑制剂，在结直肠癌免疫治疗中具有显着改善的药代动力学特征和卓越功效

  摘要：

  阻断 CSF-1/CSF-1R 通路已成为通过重新编程肿瘤相关巨噬细胞 (TAM) 来重塑肿瘤免疫微环境 (TME) 的有前途的策略。在这项工作中，成功发现了一种新型 CSF-1R 抑制剂C19 ，其具有显着改善的药代动力学特征和体内抗结直肠癌 (CRC) 功效。 C19可以有效地将 M2 样 TAM 重编程为 M1 表型，并通过诱导 CD8 + T 细胞招募到肿瘤中并减少免疫抑制性 Tregs/MDSC 的浸润来重塑 TME。更深入的机制研究表明， C19通过增强趋化因子 CXCL9 的分泌来促进 CD8 + T 细胞的浸润，从而显着增强 PD-1 阻断的抗 CRC 效率。更重要的是， C19联合PD-1 mAb可以诱导持久的抗肿瘤免疫记忆，有效克服CRC的复发。综上所述，我们的研究结果表明， C19是一种有前途的治疗选择，可以提高 CRC 对抗 PD-1 疗法的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00508