3-(methylsulfonyloxy)-2-(o-nitrophenyl)-2-cyclohexenone | 176042-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-(methylsulfonyloxy)-2-(o-nitrophenyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: [2-(2-nitrophenyl)-3-oxocyclohexen-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 176042-28-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆S
• 分子量: 311.315
• InChiKey: LTDVEUIJQUOEBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 3-(methylsulfonyloxy)-2-(o-nitrophenyl)-2-cyclohexenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到3-aziridinyl-2-(o-nitrophenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-ones: Synthesis and spectroscopic analysis

  摘要：

  A short entry to 3a-(o-nitrophenyl)octahydroindol-4-ones employing ozonolysis and double reductive amination of 2-allyl-2-(o-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione (9) is described. The symmetric dione 9 is synthesized in a 50% overall yield from 1,3-cyclohexanedione by means of o-nitroarylation followed by O-allylation and subsequent Claisen rearrangement. Configurational and conformational aspects of azabicyclic derivatives 1 (a-k) are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00065-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(methylsulfonyloxy)-2-(o-nitrophenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  3a-(o-Nitrophenyl)octahydroindol-4-ones: Synthesis and spectroscopic analysis

  摘要：

  A short entry to 3a-(o-nitrophenyl)octahydroindol-4-ones employing ozonolysis and double reductive amination of 2-allyl-2-(o-nitrophenyl)-1,3-cyclohexanedione (9) is described. The symmetric dione 9 is synthesized in a 50% overall yield from 1,3-cyclohexanedione by means of o-nitroarylation followed by O-allylation and subsequent Claisen rearrangement. Configurational and conformational aspects of azabicyclic derivatives 1 (a-k) are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00065-8