3-(quinolin-8-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1593583-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(quinolin-8-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Quinolin-8-ylquinazolin-4-one
• CAS: 1593583-13-1
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: CMHHBJRFPLTACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide 、 formamide 在 copper(l) chloride 作用下， 以89%的产率得到3-(quinolin-8-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联CH / NH活化，环化[4 + 2]和甲酰胺与甲酰胺脱水：4（3H）-喹唑啉酮衍生物的合成

  摘要：

  提出了一种铜催化串联的CH / NH活化，环化[4 + 2]和芳酰胺与甲酰胺脱水以合成4（3H）-喹唑啉酮衍生物的新途径。该方法由一个8-氨基喹啉基团协助，甲酰胺提供了氮和碳源。该反应与各种官能团相容，反应条件温和。此外，它使用便宜且可商购的试剂，并且可以直接使用4（3H）-喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900445

文献信息

• Highly Efficient Four-Component Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones: Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions
  作者：Lin He、Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201308756

  日期：2014.1.27

  Given the importance of quinazolinones and carbonylative transformations, a palladium‐catalyzed four‐component carbonylative coupling system for the synthesis of diverse 4(3H)‐quinazolinone in a concise and convergent fashion has been developed. Starting from 2‐bromoanilines (1 mmol), trimethyl orthoformate (2 mmol), and amines (1.1 mmol), under 10 bar of CO, the desired products were isolated in good

  考虑到喹唑啉酮和羰基化转化的重要性，已经开发了一种钯催化的四组分羰基化偶联体系，用于以简明和收敛的方式合成各种4（3 H）-喹唑啉酮。在10 bar CO下，从2-溴苯胺（1 mmol），原甲酸三甲酯（2 mmol）和胺（1.1 mmol）开始，在Pd（OAc）2（2 mol ％），BuPAd 2（6 mol％）在1,4-二恶烷（2 mL）中在100°C下使用N，N-二异丙基乙胺（2 mmol）为碱。值得注意的是，该方法可耐受各种反应性官能团的存在，并且对喹唑啉酮类具有非常高的选择性，并且被用于生物活性二氢芸香碱的前体的合成。
• Pd/C as an efficient heterogeneous catalyst for carbonylative four-component synthesis of 4(3H)-quinazolinones
  作者：Kishore Natte、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5cy00907c

  日期：——

  activated charcoal (Pd/C) as a heterogeneous catalyst was investigated for the carbonylation of 2-iodoanilines with trimethyl orthoformate and amines via a multicomponent reaction approach, which provided excellent yields of 4(3H)-quinazolinones. It avoids the use of expensive phosphine ligands with an additional advantage of catalyst recovery. Furthermore, >5 new quinazolinone scaffolds containing the trifluoroethyl

  喹唑啉酮在药物和药物化学领域中是令人感兴趣的。通过多组分反应方法研究了钯在活性炭（Pd / C）上作为多相催化剂对2-碘苯胺与原甲酸三甲酯和胺的羰基化反应的应用，该反应提供了出色的4（3 H）-喹唑啉酮收率。它避免了使用昂贵的膦配体，并具有催化剂回收的额外优势。此外，通过该程序引入了> 5个新的含三氟乙基的喹唑啉酮骨架；克规模的实验也成功进行。