1-iodonaphthalen-2-yl pivalate | 1229434-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-iodonaphthalen-2-yl pivalate
• 英文别名: (1-Iodonaphthalen-2-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1229434-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₅IO₂
• 分子量: 354.187
• InChiKey: TZPTYZLFRDTHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodonaphthalen-2-yl pivalate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基自由基的不对称官能化以获得乙烯基芳烃阻转异构体

  摘要：

  本文建立了一种用于直接合成阻转异构手性乙烯基芳烃的新颖的不对称自由基策略，通过芳基取代的乙烯基自由基的铜催化的阻转选择性氰化/叠氮化进行。自由基中继过程成功的关键是用手性 L*Cu(II) 氰化物或叠氮化物对高反应性乙烯基自由基进行间质选择性捕获。此外，这些轴向手性乙烯基芳烃产物可以通过轴到中心手性转移过程轻松转化为阻转异构体富集的酰胺和胺、对映体富集的苄基腈，以及用于化学、非对映和对映选择性的阻转异构纯有机催化剂（4 + 2) 环化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04498
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到1-iodonaphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基自由基的不对称官能化以获得乙烯基芳烃阻转异构体

  摘要：

  本文建立了一种用于直接合成阻转异构手性乙烯基芳烃的新颖的不对称自由基策略，通过芳基取代的乙烯基自由基的铜催化的阻转选择性氰化/叠氮化进行。自由基中继过程成功的关键是用手性 L*Cu(II) 氰化物或叠氮化物对高反应性乙烯基自由基进行间质选择性捕获。此外，这些轴向手性乙烯基芳烃产物可以通过轴到中心手性转移过程轻松转化为阻转异构体富集的酰胺和胺、对映体富集的苄基腈，以及用于化学、非对映和对映选择性的阻转异构纯有机催化剂（4 + 2) 环化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04498

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 1-Aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinolines by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction of 1-Aryl-1,7-octadiynes and Nitriles
  作者：Marko Hapke、Karolin Kral、Christine Fischer、Anke Spannenberg、Andrey Gutnov、Dmitry Redkin、Barbara Heller

  DOI：10.1021/jo100122d

  日期：2010.6.18

  The asymmetric synthesis of a range of axially chiral 2-arylpyridines by a cobalt-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction is described. The use of a planar chiral (1-neomenthylindenyl)cobalt(COD) complex under photochemical conditions is the key for reacting the 1-naphthyldiynes with a range of differently functionalized nitriles, giving the enantiomeric atropoisomers with high chemical yields

  描述了通过钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的一系列轴向手性2-芳基吡啶的不对称合成。在光化学条件下使用平面手性（1-新薄荷基）钴（COD）配合物是使1-萘二炔与一系列不同官能化的腈反应的关键，从而使对映异构的对映异构体具有很高的化学收率并且对映异构体过量高达94％ee。