2-[(E)-2-[(3E)-2-chloro-3-{2-[(2Z)-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-ylidene]ethylidene}cyclohex-1-en-1-yl]ethenyl]-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide | 153327-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(E)-2-[(3E)-2-chloro-3-{2-[(2Z)-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-ylidene]ethylidene}cyclohex-1-en-1-yl]ethenyl]-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide
• CAS: 153327-77-6
• 化学式: C₂₆H₂₄ClN₂S₂*I
• 分子量: 590.979
• InChiKey: MHVASZRYHOTSQR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  7.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(E)-2-[(3E)-2-chloro-3-{2-[(2Z)-3-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiazol-2-ylidene]ethylidene}cyclohex-1-en-1-yl]ethenyl]-3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Promising near-infrared non-targeted probes: benzothiazole heptamethine cyanine dyes

  摘要：

  A series of benzothiazole heptamethine cyanine dyes have been synthesized and their photophysical properties evaluated in relation to their structural features. These have been compared against two classical probes of this type: Indocyanine Green (IGC) and New Indocyanine Green (IR-820). Growth inhibitory studies were also performed using a eukaryotic, unicellular organism, fission yeast Schizosaccharomyces pombe. Herein we highlight some potentially interesting candidates with improved fluorescence quantum yields when compared with ICG and IR-820.

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.778258

文献信息

• Single Molecule with Dual Function on Nanogold: Biofunctionalized Construct for In Vivo Photoacoustic Imaging and SERS Biosensing
  作者：U. S. Dinish、Zhegang Song、Chris Jun Hui Ho、Ghayathri Balasundaram、Amalina Binte Ebrahim Attia、Xianmao Lu、Ben Zhong Tang、Bin Liu、Malini Olivo

  DOI：10.1002/adfm.201404341

  日期：2015.4

  for molecular imaging in both photoacoustic (PA) and surface‐enhanced Raman scattering (SERS) biosensing simultaneously in tandem. To realize this, a group of NIR active organic molecules are designed and synthesized that possess both SERS and PA activity. Nanoconstructs realized by anchoring such molecules onto gold nanoparticles are demonstrated for targeting cancer biomarkers in vivo while providing

  多峰成像提供了有益的信息，有利于体内研究细胞和分子机制，在临床前研究和临床转化成像中具有巨大的潜力。期望设计用于多峰成像的探针，其可以被最小限度地施用但是提供多方面的信息。本文中，我们证明了纳米结构的互补双重功能，可同时进行光声（PA）和表面增强拉曼散射（SERS）生物传感中的分子成像。为了实现这一点，设计并合成了同时具有SERS和PA活性的一组NIR活性有机分子。通过将此类分子锚定在金纳米颗粒上而实现的纳米结构已证明可在体内靶向癌症生物标记，同时提供有关生物分布和靶向效率的补充信息。将来，此类纳米构造可能在鉴定手术切缘以及转化医学中的疾病监测中起主要作用。
• Highly efficient near-IR cyclohexene cyanine photosensitizers for antibacterial photodynamic therapy
  作者：Arjun Veliyil Prakash、Fares Yazabak、Iryna Hovor、Faina Nakonechny、Olesia Kulyk、Olga Semenova、Andrii Bazylevich、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.111053

  日期：2023.3

  approaches for designing organic dyes exhibiting high cytotoxicity upon biologically relevant near-IR light irradiation is still ongoing. Organic dyes such as porphyrins are widely used as photosensitizers, while cyanine dyes exhibiting much better absorption in the near-IR region have been only moderately explored. Herein, we report on a new series of cyclohexene-based cyanine dyes containing two and three

  尽管在开发用于光动力疗法 (PDT) 应用的新型光敏剂方面取得了重大进展，但仍在寻找设计在生物学相关的近红外光照射下表现出高细胞毒性的有机染料的新方法。卟啉等有机染料被广泛用作光敏剂，而在近红外区域表现出更好吸收的花青染料仅被适度探索。在此，我们报告了一系列新的基于环己烯的花青染料，其中包含两个和三个假吲哚、苯并噻唑和苯并硒唑末端基团。这些染料被研究用于致病性金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的光动力灭活细菌。发现双取代苯并噻唑和苯并硒唑花青分别在纳摩尔和微摩尔染料浓度和低近红外光剂量下有效根除金黄色葡萄球菌和大肠杆菌，同时表现出可耐受的暗毒性。在许多检测和成像应用中使用的市售二吲哚啉基染料IR786对细胞表现出明显的暗毒性和光毒性，这会显着影响使用该染料的生物医学实验。