4,4,8-trimetoxinaftalen-1-ona | 72796-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,8-trimetoxinaftalen-1-ona
• 英文别名: 1,1,5-Trimethoxy-4-oxo-1,4-dihydronaphthalene；4,4,8-trimethoxynaphthalen-1-one
• CAS: 72796-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: GTDJITFFNLYEIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,8-trimetoxinaftalen-1-ona 在 sodium ethanolate 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,9R)-1,11-Dihydroxy-3-methoxy-8-oxo-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6,10-tetraene-10-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific nucleophilic aromatic substitution: conjugate addition of active methylene compounds to quinone monoacetals and aromatization of the adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a010
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,8-dimethoxy-1-naphthol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到4,4,8-trimetoxinaftalen-1-ona
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific nucleophilic aromatic substitution: conjugate addition of active methylene compounds to quinone monoacetals and aromatization of the adducts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a010

文献信息

• Polycyclic Hydroxyquinones. Part 29. Regioselective Reactions of 5-sulphur-substituted furan-2(5H)-one anions with naphthoquinone monoketals. Application to the synthesis of anthracyclinone precursors
  作者：Pablo Asenjo、Francisco Fariña、M.Victoria Martín、M.Carmen Paredes、J.Javier Soto

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01100-3

  日期：1997.2

  afford exclusively the C-5 substituted Michael adducts in good yield. The annelation reactions of the anions generated from furanones 30 and 33 with naphthoquinone monoketals 11 and 12 lead to 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 32, 35 and 36. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 41 and 42 with (E)-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene (37) affords ABCD tetracyclic systems related

  呋喃酮7 – 10的阴离子与萘醌单缩酮11 – 15反应，以高收率完全提供C-5取代的Michael加合物。从呋喃酮产生的阴离子的成环反应30和33与萘醌单缩酮11和12引到2-硫取代的1,4-亚蒽醌32，35和36。1,4-蒽醌41和42与（E）-1,3-双[（三甲基甲硅烷基）氧基] buta-1,3-二烯的Diels-Alder反应（37）提供了与蒽环素存在的那些相关的ABCD四环系统。
• Synthesis of C-aryl glycosides related to the chrysomycins
  作者：David J Hart、Gregory H Merriman、David G.J Young

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00876-9

  日期：1996.11

  A synthesis of chrysomycin substructure 44 is described in which a Ramberg-Backlund reaction plays a key role. Electrochemical oxidation of 44 provided 45, and unsuccessful attempts to convert 45 to chrysomycin B (2) are presented.

  描述了金霉素亚结构44的合成，其中Ramberg-Backlund反应起关键作用。的电化学氧化44提供45，和不成功的尝试转换45至chrysomycin B（2）被呈现。
• Synthesis of 2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones. Application to the Synthesis of Anthracyclinone Precursors
  作者：P Asenjo

  DOI：10.1016/00404-0399(50)17395-

  日期：1995.11.6

  2-sulphur-substituted 1,4-anthraquinones 8a,b and 10 have been prepared by annelation reactions of the anions of furanones 5a,b with naphthoquinone monoketals of type 6 and 9. Diels-Alder reaction of the 1,4-anthraquinones 11a,b with (E)-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene (12) affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.
• PARKER K. A.; KANG S.-K., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 7, 1218-1224
  作者：PARKER K. A.、 KANG S.-K.

  DOI：——

  日期：——