(αS,γS)-α-(1-naphthyl)-γ-phenyl-γ-butyrolactone | 1443013-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (αS,γS)-α-(1-naphthyl)-γ-phenyl-γ-butyrolactone
• CAS: 1443013-59-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: AZFWGEXCYIPFBH-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2-(trimethylsiloxy)-4,5-dihydrofuran 、 1-萘基三氟甲磺酸酯 在 (R)-N-isopropyl-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(3-aminophenoxy)-1,1'-binaphthyl 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.67h， 以75%的产率得到(αS,γS)-α-(1-naphthyl)-γ-phenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481