3β,20β-dihydroxy-18-(hydroxy-2'-ethylene)-pregn-5-en-18-one | 178876-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20β-dihydroxy-18-(hydroxy-2'-ethylene)-pregn-5-en-18-one
• CAS: 178876-70-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: GAFZGNBKIVRMDG-NFHDFJMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20β-dihydroxy-18-(hydroxy-2'-ethylene)-pregn-5-en-18-one 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-Diazo-1-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17S)-3-hydroxy-17-((R)-1-hydroxy-ethyl)-10-methyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-13-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的甾族重氮酮作为盐皮质激素受体的潜在光亲和标记试剂：合成和生物活性。

  摘要：

  孕酮系列中的三种重氮酮被合成为潜在的光亲和试剂。重氮酮基在C17（21-重氮基-4-烯-3,20-二酮，1）或C13（18-（重氮甲基）-20-羟基孕烯-4，-3,18-二酮，2）处引入，孕烯骨架的18-（重氮甲基）pregn-4-ene-3、18,20-trione，3）位置。化合物1可以很容易地从相应的酰氯中获得，而化合物2和3的制备则需要较少的直接途径，涉及甲苯磺酰基叠氮化物在甲基酮5的甲酰基衍生物上的反应。重氮酮对人盐皮质激素受体（hMR）的亲和力通过杆状病毒系统在Sf9昆虫细胞中表达的），是通过竞争实验使用[3H]醛固酮作为特异性配体进行估计的。1对hMR的亲和力与醛固酮几乎相同。2和3的亲和力比醛固酮的亲和力低1个数量级。重氮酮的盐皮质激素活性是通过CV-1细胞的顺-反共转染测定的，其中以小鼠乳腺肿瘤病毒为DNA靶序列。化合物1表现出激动剂活性（ED50 = 6 x 10（-9

  DOI：

  10.1021/jm9601359
• 作为产物：
  描述：

  13β-acetyl-18-norpregn-5-ene-3β,20β-diol 、 甲酸乙酯 在 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 生成 3β,20β-dihydroxy-18-(hydroxy-2'-ethylene)-pregn-5-en-18-one
  参考文献：
  名称：

  新的甾族重氮酮作为盐皮质激素受体的潜在光亲和标记试剂：合成和生物活性。

  摘要：

  孕酮系列中的三种重氮酮被合成为潜在的光亲和试剂。重氮酮基在C17（21-重氮基-4-烯-3,20-二酮，1）或C13（18-（重氮甲基）-20-羟基孕烯-4，-3,18-二酮，2）处引入，孕烯骨架的18-（重氮甲基）pregn-4-ene-3、18,20-trione，3）位置。化合物1可以很容易地从相应的酰氯中获得，而化合物2和3的制备则需要较少的直接途径，涉及甲苯磺酰基叠氮化物在甲基酮5的甲酰基衍生物上的反应。重氮酮对人盐皮质激素受体（hMR）的亲和力通过杆状病毒系统在Sf9昆虫细胞中表达的），是通过竞争实验使用[3H]醛固酮作为特异性配体进行估计的。1对hMR的亲和力与醛固酮几乎相同。2和3的亲和力比醛固酮的亲和力低1个数量级。重氮酮的盐皮质激素活性是通过CV-1细胞的顺-反共转染测定的，其中以小鼠乳腺肿瘤病毒为DNA靶序列。化合物1表现出激动剂活性（ED50 = 6 x 10（-9

  DOI：

  10.1021/jm9601359