(4S)-4-benzyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one | 919989-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-Benzyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one；(4S)-4-benzyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 919989-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MDACOUGEBQEEGV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(2-aminophenyl)-2-phenylethanol 在 zinc(II) perchlorate 、 lithium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Aniline-Containing Amino Alcohols from trans-(R,R)-2-(2-Nitrophenyl)-3-phenyloxirane as Useful Intermediates for the Synthesis of Chiral Ligands, Bases, and Benzoxazine Nucleus

  摘要：

  New enantiopure aniline-containing amino alcohols are directly derived from trans-(R,R)-2-(2-nitrophenyl)-3-phenyloxirane, by alternative regioselective double reductions. Subsequent selective alkylation procedures and derivatizations provide a rapid and high-yielding access to different chiral ligands, bases, and benzoxazines, without loss of optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo0617969