5-(acetyl-methylamino)-naphthalene-1-boronic acid | 882527-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(acetyl-methylamino)-naphthalene-1-boronic acid
• 英文别名: (5-(N-Methylacetamido)naphthalen-1-yl)boronic acid；[5-[acetyl(methyl)amino]naphthalen-1-yl]boronic acid
• CAS: 882527-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₃
• 分子量: 243.07
• InChiKey: HXSQPKSUVPBVBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzotriazol-1-ylmethyl-(5-bromonaphthalen-1-yl)-amine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(acetyl-methylamino)-naphthalene-1-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  用于糖类传感的水溶性荧光硼酸化合物：取代基对其荧光性质的影响。

  摘要：

  合成了四种新的萘基硼酸化合物（1-4）。在pH 7.4的磷酸盐水溶液中研究了各种碳水化合物对其荧光性质的影响。萘环的苯胺基上的不同取代导致这四种化合物的荧光性质显着不同。化合物1在添加糖后显示出比例荧光变化。化合物2和3不会显示比例荧光变化，但会显示非常大的荧光强度变化（荧光强度增加约70倍）。除了添加糖后可量化的荧光性质变化外，肉眼还可以看到1-3的荧光颜色变化。然而，

  DOI：

  10.1002/chem.200500982

文献信息

• Water-Soluble Fluorescent Boronic Acid Compounds for Saccharide Sensing: Substituent Effects on Their Fluorescence Properties
  作者：Yanling Zhang、Xingming Gao、Kenneth Hardcastle、Binghe Wang

  DOI：10.1002/chem.200500982

  日期：2006.2.1

  acid compounds (1-4) were synthesized. The effect of various carbohydrates on their fluorescence properties has been studied in aqueous phosphate buffer at pH 7.4. Different substitutions on the aniline group of the naphthalene ring resulted in significant differences in fluorescence properties for these four compounds. Compound 1 shows ratiometric fluorescence changes upon addition of a sugar. Compounds

  合成了四种新的萘基硼酸化合物（1-4）。在pH 7.4的磷酸盐水溶液中研究了各种碳水化合物对其荧光性质的影响。萘环的苯胺基上的不同取代导致这四种化合物的荧光性质显着不同。化合物1在添加糖后显示出比例荧光变化。化合物2和3不会显示比例荧光变化，但会显示非常大的荧光强度变化（荧光强度增加约70倍）。除了添加糖后可量化的荧光性质变化外，肉眼还可以看到1-3的荧光颜色变化。然而，