1-((2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-methoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one | 155446-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-methoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-methoxy-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 155446-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: BZTPNGPOAFRXRK-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-methoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one 在 Dowex 50 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2',3'-二脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of pyrimidine 2′,3′-dideoxy-β-nucleosides by intramolecular glycosylation

  摘要：

  beta-2',3'-Dideoxynucleosides and their 3'-azido and 3'-fluoro substituted derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner by th dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate promoted intramolecular glycosylation of phenyl 2,3-dideoxy-5-O-(2-pyrimidyl)-1-thioglycosides followed by hydrolysis or ammonolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73186-8
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-dideoxy-5-O-(4-methoxy-5-methyl-2-pyrimidyl)-1-thio-D-glycero-pentofuranoside 在 sodium hydroxide 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-((2R,5S)-5-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-methoxy-5-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of pyrimidine 2′,3′-dideoxy-β-nucleosides by intramolecular glycosylation

  摘要：

  beta-2',3'-Dideoxynucleosides and their 3'-azido and 3'-fluoro substituted derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner by th dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate promoted intramolecular glycosylation of phenyl 2,3-dideoxy-5-O-(2-pyrimidyl)-1-thioglycosides followed by hydrolysis or ammonolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73186-8

文献信息

• [EN] SPACER-MEDIATED CONTROL OF UNCAGING PHOTOCAGED MOLECULES<br/>[FR] RÉGULATION MÉDIÉE PAR ESPACEUR DE MOLÉCULES PHOTOBLOQUÉES FONCTIONNALISÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021150621A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions useful for treating a disease.

  在此提供的方法和组合物可用于治疗疾病。