12-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one | 1397291-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 12-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
• 英文别名: 12-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-yl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1397291-59-6
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 395.461
• InChiKey: XZNYMJIDTFSYDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 bovine tendon hydrolysate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到12-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-9,9-dimethyl-9,10-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  An organocatalyst from renewable materials for the synthesis of coumarins and chromenes: three-component reaction and multigram scale synthesis

  摘要：

  展示了一种利用可再生材料制备的催化剂的新概念，用于合成香豆素和咖啡因。

  DOI：

  10.1039/c4ra00673a

文献信息

• An efficient solvent free multicomponent synthesis of functionalized 4H-chromenes by using reusable, heterogeneous Amberlite IRA-400 Cl resin as catalyst
  作者：Gurusamy Harichandran、Parkunan Parameswari、Madasamy Kanagaraj、Ponnusamy Shanmugam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.043

  日期：2015.1

  A simple and efficient Amberlite IRA-400 Cl resin catalyzed multicomponent reaction of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 1,3-diketone, and nucleophile under solvent free condition to obtain the biological important 4H-chromene derivatives has been outlined. Significant features of this method are the simplicity of the procedure, the ready accessibility, and cost effectiveness of the catalyst, and higher yields

  概述了一种简单有效的Amberlite IRA-400 Cl树脂在无溶剂条件下催化2-羟基-1-萘醛，1,3-二酮和亲核试剂的多组分反应，以获得生物学上重要的4H-色烯衍生物的方法。该方法的重要特征是该方法的简单性，催化剂的容易获得性和成本效益以及在相对较短的反应时间内获得较高的收率。由单晶X射线研究证实了化合物4j和5c的结构。
• Facile construction of densely functionalized 4H-chromenes via three-component reactions catalyzed by l-proline
  作者：Minghao Li、Biao Zhang、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c2gc35668f

  日期：——

  rendering the reactions possible because replacing L-proline with other acids or bases resulted in the generation of many side products. Many nucleophiles, such as thiophenols, mercaptans, indoles, sulfinic acid, benzotriazole, 2-naphthol, 5-methyl-2-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one, 6-aminouracil, 6-amino-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione and some commonly used C–H acids including 4-hydroxycoumarin

  水杨醛，1,3-环己二酮与硫，碳或三价胺的三组分反应 氮首次开发了基于核的亲核试剂 大号脯氨酸 作为一个 催化剂，以良好至优异的产率生成了各种取代的4 H-色烯衍生物。反应在乙醇在温和且不含金属的条件下。在这些反应中，使用大号脯氨酸 作为一个 催化剂 被证明是使反应成为可能的关键，因为更换 大号脯氨酸与其他酸或碱的结合会产生许多副产物。许多亲核试剂，例如苯硫酚，硫醇，吲哚亚硫酸 苯并三唑， 2-萘酚，5-甲基-2-苯基-1，2-二氢吡唑-3-一， 6-氨基尿嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2,4-二酮和一些常用的C–H酸，包括 4-羟基香豆素， 2-羟基-1,4-萘醌 和巴比妥酸可以相继用于组装 二甲酮 和 水杨醛。特别是从苯并三唑， 3-甲氧基水杨醛 和 二甲酮 也可以用作起始原料，其中 苯并三唑 用作离去基团，通过与许多基于碳的亲核试剂反应合成一些重要的化合物，例如