2-acetyl-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diyl diacetate | 119995-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-acetyl-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diyl diacetate
• 英文别名: (2-acetyl-7-acetyloxy-1-benzylidene-3,4-dihydroisoquinolin-6-yl) acetate
• CAS: 119995-29-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: GWBBALYDBOKOMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diyl diacetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-<2-(acetylamino)ethyl>-4,5-dihydroxyphenyl benzyl ketone
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -methylation的（小号） -和（- [R ）由儿茶酚-dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸ö -methyltransferase和黄色颜料的鉴定在生理pH下获得

  摘要：

  ø的-Methylation光学活性的3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸1与ö -methyltransferase体外得到几乎完全的7- ø甲基化的羧酸3。在中性或弱碱性条件下，通过氧化脱羧从1获得黄色醌甲基化物4A，并通过邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）甲基化得到3,4-二氢异喹啉15，获得了相似的结果。醌甲基化物4A的结构根据光谱数据，通过将其转化为已建立结构的异喹啉并通过合成来确定。发现醌甲基化物4A是单胺氧化酶A（MAO A）的弱抑制剂，但不是底物。多巴胺衍生的四氢异喹啉-1-羧酸的非酶氧化脱羧为醌甲基化物可能是生化实验中的主要因素，应在数据解释中加以考虑。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710703
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-acetyl-1-benzylidene-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -methylation的（小号） -和（- [R ）由儿茶酚-dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸ö -methyltransferase和黄色颜料的鉴定在生理pH下获得

  摘要：

  ø的-Methylation光学活性的3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸1与ö -methyltransferase体外得到几乎完全的7- ø甲基化的羧酸3。在中性或弱碱性条件下，通过氧化脱羧从1获得黄色醌甲基化物4A，并通过邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）甲基化得到3,4-二氢异喹啉15，获得了相似的结果。醌甲基化物4A的结构根据光谱数据，通过将其转化为已建立结构的异喹啉并通过合成来确定。发现醌甲基化物4A是单胺氧化酶A（MAO A）的弱抑制剂，但不是底物。多巴胺衍生的四氢异喹啉-1-羧酸的非酶氧化脱羧为醌甲基化物可能是生化实验中的主要因素，应在数据解释中加以考虑。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710703