2-[3-((R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione | 1020411-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-[3-((R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-[(1R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1020411-38-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: AEHPJWOORSYVKG-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-((R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-(2,3,4,9-Tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-trypargine and (+)-crispine E

  摘要：

  Asymmetric transfer hydrogenation was used as a key step in the synthesis of two guanidine-derived alkaloids (+)-trypargine and (+)-crispine E. The enantiomeric compositions of key intermediates were established on the basis of H-1 NMR spectra with chiral solvating agents. The absolute stereochemistry was proven by X-ray crystallography. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.088
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4,9-dihydro-3H-β-carbolin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione 在 [RuCl2(benzene)]2 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-[3-((R)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-trypargine and (+)-crispine E

  摘要：

  Asymmetric transfer hydrogenation was used as a key step in the synthesis of two guanidine-derived alkaloids (+)-trypargine and (+)-crispine E. The enantiomeric compositions of key intermediates were established on the basis of H-1 NMR spectra with chiral solvating agents. The absolute stereochemistry was proven by X-ray crystallography. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.088