(E)-2-ethyl-1,4-diphenyl-3-buten-1-one | 1244030-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-ethyl-1,4-diphenyl-3-buten-1-one
• 英文别名: (E)-2-ethyl-1,4-diphenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1244030-57-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: NCTSSLWVQSQRAI-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-1,4-diphenyl-3-buten-1-one 在 盐酸羟胺 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Approach to Δ²-Isoxazolines from Ketones and Arylacetylenes

  摘要：

  The sequential reaction of ketones with arylacetylenes and hydroxylamine in the presence of KOBut/DMSO followed by the treatment of the reaction mixture with H2O and KOH leads to Delta(2)-isoxazolines in up to 88% yield.

  DOI：

  10.1021/ol303132u
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2-ethyl-1,4-diphenyl-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二甲亚砜中 β,γ-不饱和腙的氧化环化：构建 1,6-二氢哒嗪和吡咯的策略

  摘要：

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00669

文献信息

• Transition-Metal-Free α-Vinylation of Enolizable Ketones with β-Bromostyrenes
  作者：Yassir Zaid、Clève Dionel Mboyi、Martin Pichette Drapeau、Léa Radal、Fouad Ouazzani Chahdi、Youssef Kandri Rodi、Thierry Ollevier、Marc Taillefer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04004

  日期：2019.3.15

  enolizable ketones has been developed by using β-bromostyrenes and a KOtBu/NMP system. β,γ-Unsaturated ketones of E configuration were obtained in excellent yield and selectivity. Further synthetic possibilities are highlighted by one-pot functionalization via trapping of intermediate dienolates with alkyl, allyl, benzyl, and propargyl halides to generate quaternary centers. The reported transformation is

  通过使用β-溴苯乙烯和KO t Bu / NMP系统开发了可烯化酮的α-乙烯基化。以优异的产率和选择性获得了E构型的β，γ-不饱和酮。通过一锅功能化，通过用烷基，烯丙基，苄基和炔丙基卤化物捕获中间二烯酸酯以生成季中心，进一步突出了合成的可能性。据信所报道的转化涉及苯乙炔和炔丙醇衍生物。
• Base-Catalyzed Stereoselective Vinylation of Ketones with Arylacetylenes: A New C(sp3)C(sp2) Bond-Forming Reaction
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Igor' A. Ushakov、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Skital'tseva、Nadezhda I. Protsuk、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1002/chem.201000227

  日期：——

  those with condensed aromatic moieties, are readily vinylated with arylacetylenes (KOH/DMSO, 100 °C, 1 h) to give regio‐ and stereoselectively the (E)‐β‐γ‐ethylenic ketones ((E)‐3‐buten‐1‐ones) in 61–84 % yields and with approximately 100 % stereoselectivity. This vinylation represents a new C(sp3)C(sp2) bond‐forming reaction of high synthetic potential.

  烷基芳基和alkylheteroarylketones，包括那些具有稠合芳族结构部分，可容易地用arylacetylenes（KOH / DMSO，100℃，1个小时），得到区域选择性和立体选择性的（乙烯基化ë）- β-γ烯酮（（ë） -3-丁烯-1-酮）的产率为61-84％，立体选择性约为100％。这种乙烯基化代表了高合成潜力的新的C（sp 3）C（sp 2）键形成反应。
• Access to Enantioenriched Allylic Alcohols via Peptide‐Mimic Phosphonium Salt‐Catalyzed Asymmetric Aerobic Hydroxylation
  作者：Jixing Che、Siqiang Fang、Zanjiao Liu、Jiajia He、Jia‐Yan Zheng、Fan Wang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400245

  日期：2024.9

  context, peptide-mimic phosphonium salts were found to be highly efficient in catalytic asymmetric α-hydroxylation of α,β-unsaturated and/or β,ϒ-unsaturated compounds with satisfactory regio- and stereochemical outcomes (up to 97% yield and 95% ee). This methodology tolerates a broad array of substrates and thus provides an expeditious and unified platform for the assembly of enantioenriched tertiary

  从学术和工业角度来看，开发能够获得增值功能或结构（以烯丙醇为代表）的催化不对称方法是一个非常有趣但具有挑战性的话题。然而，在化学催化取得最新进展之前，构建对映体富集的叔烯丙醇支架的方案很少。在这种情况下，人们发现模拟肽鏻盐在 α,β-不饱和和/或 β,ϒ-不饱和化合物的催化不对称 α-羟基化中非常有效，具有令人满意的区域和立体化学结果（产率高达 97%， 95% ee）。该方法可耐受多种底物，因此通过避免使用额外的还原剂和昂贵的金属催化剂，为对映体富集的叔烯丙醇的组装提供了快速且统一的平台。此外，通过简单的条件和使用空气作为羟基官能团的来源，该协议的力量得到了扩大。