2-(5-{4-[cyclohexy(methyl)carbamoyl]piperazin-1-yl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-3,1-benzimidazol-3-ium trifluoroacetate | 1207262-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(5-{4-[cyclohexy(methyl)carbamoyl]piperazin-1-yl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-3,1-benzimidazol-3-ium trifluoroacetate
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-methyl-4-[3-(3-methyl-1H-benzimidazol-3-ium-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]piperazine-1-carboxamide;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1207262-57-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₂H₂₉N₇O₂
• 分子量: 537.542
• InChiKey: VWIHPWVBLWZASH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(5-piperazin-4-ium-1-yl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-benzimidazol-1-ium bis(trifluoroacetate) 、 N-cyclohexyl-N-methylcarbamoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-{4-[cyclohexy(methyl)carbamoyl]piperazin-1-yl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-3,1-benzimidazol-3-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES AS SMO ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE OU PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS PAR 1,2,4-OXADIAZOLE COMME ANTAGONISTES DE SMO

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐、立体异构体或互变异构体，这些化合物是Sonic Hedgehog途径的抑制剂，特别是Smo拮抗剂。因此，本发明的化合物对治疗与异常Hedgehog途径激活相关的疾病有用，包括癌症，例如基底细胞癌、髓母细胞瘤、前列腺、胰腺、乳腺、结肠、骨骼和小细胞肺癌，以及上消化道的癌症。

  公开号：

  WO2010013037A1