cis-3-dimethylaminostilbene | 367274-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-3-dimethylaminostilbene
• 英文别名: (Z)-N,N-dimethyl-3-(2-phenylethenyl)aniline；N,N-dimethyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]aniline
• CAS: 367274-63-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: YNIVVKZYJJVGMB-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-dimethylaminostilbene 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-dimethylamino-4a,4b-dihydrophenantrene
  参考文献：
  名称：

  A push–pull 4a,4b-dihydrophenanthrene

  摘要：

  在无氧条件下辐照(Z)-3-氰基-3â²-氨基二苯乙烯，会产生一种推拉取代的二氢菲，其吸收光谱与溶剂的关系非常明显，证明这种二氢菲具有很强的醌类特性。

  DOI：

  10.1039/b104510p
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-4a,4b-dihydrophenantrene 以 乙腈 为溶剂， 生成 cis-3-dimethylaminostilbene
  参考文献：
  名称：

  A push–pull 4a,4b-dihydrophenanthrene

  摘要：

  在无氧条件下辐照(Z)-3-氰基-3â²-氨基二苯乙烯，会产生一种推拉取代的二氢菲，其吸收光谱与溶剂的关系非常明显，证明这种二氢菲具有很强的醌类特性。

  DOI：

  10.1039/b104510p

文献信息

• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Controlled Selectivity through Reversible Inhibition of the Catalyst: Stereodivergent Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Jie Luo、Yaoyu Liang、Michael Montag、Yael Diskin-Posner、Liat Avram、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.2c04233

  日期：2022.7.27

  Catalytic semihydrogenation of internal alkynes using H2 is an attractive atom-economical route to various alkenes, and its stereocontrol has received widespread attention, both in homogeneous and heterogeneous catalyses. Herein, a novel strategy is introduced, whereby a poisoning catalytic thiol is employed as a reversible inhibitor of a ruthenium catalyst, resulting in a controllable H2-based semihydrogenation

  使用H 2催化内炔烃半加氢是一种对各种烯烃具有吸引力的原子经济途径，其立体控制在均相和多相催化中都受到了广泛的关注。在此，引入了一种新策略，利用中毒催化硫醇作为钌催化剂的可逆抑制剂，导致内部炔烃的可控H 2半氢化。使用单一均相吖啶基钌钳形催化剂，在非常温和的条件下高效、高选择性地获得了 ( E )-和 ( Z )-烯烃。机理研究表明，( Z )-烯烃是生成( E )-烯烃的反应中间体，并且催化量的二齿硫醇的添加通过形成稳定的硫醇钌络合物来阻碍Z / E异构化步骤，同时仍然允许主要的氢化反应进行。因此，催化硫醇的存在或不存在控制了该炔烃半氢化的立体选择性，提供( E )-异构体作为最终产物或在( Z )-中间体处停止反应。所开发的系统也应用于末端烯烃的可控异构化，展示了如何通过简单的辅助添加剂对催化剂的可逆抑制来实现具有可切换选择性的金属催化。