(E)-(S)-4-tert-butyl-diphenylsilyloxy-2-penten-1-ol | 189630-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-tert-butyl-diphenylsilyloxy-2-penten-1-ol
• 英文别名: (4S,2E)-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pent-2-en-1-ol；(E,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-en-1-ol
• CAS: 189630-90-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: YXYFQNMKWOVHGZ-DXRVJIQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-tert-butyl-diphenylsilyloxy-2-penten-1-ol 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (E)-(2R,6S)-2-trifluoroacetylamino-6-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  基质控制的钯催化的螯合烯醇酸酯的烯丙基烷基化作用–范围和限制

  摘要：

  发现氨基酸衍生物的螯合的烯醇化物是经由末端π-烯丙基络合物的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化的极好的亲核试剂。烯烃的几何形状（线性底物）或第二烯丙基烯丙基底物的构型都不会对新形成的氨基酸立体中心产生影响。这完全由手性中心的保护基团控制。因此，取决于所用的保护基，两种非对映体氨基酸可以以高度立体选择性的方式（对于1，5-诱导，高达96％ds）从一种烯丙醇获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505140
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-tert-butyl-diphenylsilyloxy-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-carbovir碳环部分的对映选择性合成

  摘要：

  抗HIV药物卡波韦的受保护碳环部分的对映选择性构建是由（S）-（-）-乳酸乙酯分11步完成的。这两个关键步骤是（3 S，4 E）-3-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-己-4-烯酸二甲酰胺的Claisen [3 + 3]σ重排，然后是钌催化的闭环复分解导致（1S，4S）-4-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-环戊-2-烯醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00749-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of marine macrolide Aspergillide D
  作者：Anil Talakokkula、Karunakar Baikadi、A. Venkat Narsaiah

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.939

  日期：——

  A formal stereoselective synthesis of the naturally occurring 16-membered macrolide aspergillide D is described. The origins of the chiral centers are ribose, lactic acid and the Sharpless asymmetric epoxidation protocol. The foremost reactions involved are Yadav's protocol, the OhiraBestmann reaction and alkyl-iodide coupling.

  描述了天然存在的 16 元大环内酯曲霉 D 的正式立体选择性合成。手性中心的起源是核糖、乳酸和 Sharpless 不对称环氧化方案。涉及的首要反应是 Yadav 的方案、OhiraBestmann 反应和烷基碘偶联。
• Stereoselective intermolecular oxymercurations of allylic ethers
  作者：Richard Cormick、Joakim Löfstedt、Patrick Perlmutter、Gunnar Westman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00457-7

  日期：1997.4

  The influence of alkene geometry and allylic substitution on the stereochemical outcome of intermolecular oxymecurations of allylic ethers is described.

  描述了烯烃的几何形状和烯丙基取代对烯丙基醚分子间氧化的立体化学结果的影响。
• Enantioselective synthesis of the carbocyclic moiety of (−)-carbovir
  作者：Emmanuel Roulland、Claude Monneret、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00749-4

  日期：2003.5

  Enantioselective construction of the protected carbocycle moiety of the anti-HIV drug carbovir was achieved in 11 steps from (S)-(−)-ethyl lactate. The two key steps are a Claisen [3+3] sigmatropic rearrangement of (3S,4E)-3-(4-methoxy-phenoxymethyl)-hex-4-enoic acid dimethylamide and next, a ruthenium-catalysed ring closure metathesis leading to (1S,4S)-4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-cyclopent-2-enol

  抗HIV药物卡波韦的受保护碳环部分的对映选择性构建是由（S）-（-）-乳酸乙酯分11步完成的。这两个关键步骤是（3 S，4 E）-3-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-己-4-烯酸二甲酰胺的Claisen [3 + 3]σ重排，然后是钌催化的闭环复分解导致（1S，4S）-4-（4-甲氧基-苯氧基甲基）-环戊-2-烯醇。
• Substrate-Controlled Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations of Chelated Enolates - Scope and Limitations
  作者：Thomas Lindner、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/adsc.200505140

  日期：2005.10

  Chelated enolates of amino acid derivatives were found to be excellent nucleophiles for stereoselective palladium-catalyzed allylic alkylations via terminal π-allyl complexes. Neither the olefin geometry (linear substrates) nor the configuration of secondary allylic substrates has an influence on the newly formed stereogenic centre of the amino acid. This is exclusively controlled by the protecting

  发现氨基酸衍生物的螯合的烯醇化物是经由末端π-烯丙基络合物的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化的极好的亲核试剂。烯烃的几何形状（线性底物）或第二烯丙基烯丙基底物的构型都不会对新形成的氨基酸立体中心产生影响。这完全由手性中心的保护基团控制。因此，取决于所用的保护基，两种非对映体氨基酸可以以高度立体选择性的方式（对于1，5-诱导，高达96％ds）从一种烯丙醇获得。