4-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid | 117457-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3aR,6aS)-3-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)-5-methyl-4,6-dioxo-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylic acid
• CAS: 117457-17-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₆
• 分子量: 340.292
• InChiKey: BGECBNTUGDJAKG-VDDIYKPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  120.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-[[cyano-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)methyl]amino]acetic acid 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到4-(1,3-dioxoindan-2-ylidene)-7-methyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  XY-ZH系统为潜在的1,3-偶极子。第9部分。（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈与α-氨基酸及其甲酯反应的氮杂烯丙基阴离子前体

  摘要：

  甘氨酸，缬氨酸和α-氨基酸酯通过迈克尔加成-消除机理与（1,3-二氧杂茚满-2-亚基）丙二腈（1）反应，其中一个氰基被α-氨基酸或α-氨基取代酸酯实体。这些加合物在室温下经历三乙胺催化的立体有择环加成反应至N-甲基马来酰亚胺，而剩余的氰基损失> 70％。认为环加成是涉及氢键合的氮杂-烯丙基阴离子的[3 + 2]阴离子环加成。

  DOI：

  10.1039/p19880000541

文献信息

• GRIGG, RONALD;MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) 541-544
  作者：GRIGG, RONALD、MONGKOLAUSSAVARATANA, THEERAVAT

  DOI：——

  日期：——