2,4-dibenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 13605-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dibenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2,4-Dibenzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；2,4-dibenzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 13605-93-1
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: OACCZEOGOGDWEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,4-dibenzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  活化喹啉和异喹啉脱芳香功能化的演变：亲电子范围的扩展

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下或在铑催化下，以极低的催化剂负载量，可以用甲酸作为末端还原剂对喹啉鎓盐和异喹啉鎓盐进行还原官能化。多种亲电子试剂，包括烯酮、酰亚胺、不饱和酯和砜、β-硝基苯乙烯和醛，被原位形成的烯胺物质拦截，生成取代的四氢（异）喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.202204682

文献信息

• sp³ C–H Bond Activation with Ruthenium(II) Catalysts and C(3)-Alkylation of Cyclic Amines
  作者：Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1021/ja203875d

  日期：2011.7.13

  A selective C(3)-alkylation via activation/functionalization of sp(3) C-H bond of saturated cyclic amines was promoted by (arene)ruthenium(II) complexes featuring a bidentate phosphino-sulfonate ligand upon reaction with aldehydes. This highly regioselective sustainable transformation takes place via initial dehydrogenation of cyclic amines and hydrogen autotransfer processes.

  (芳烃)钌(II)配合物通过与醛反应具有二齿膦基磺酸盐配体促进了通过饱和环胺的sp(3)CH键的活化/官能化的选择性C(3)-烷基化。这种高度区域选择性的可持续转化是通过环胺的初始脱氢和氢自动转移过程发生的。