(R)-4-{(3R,5S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-5-[(S)-1-(4-Fluoro-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-pentanoic acid | 80604-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-{(3R,5S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-5-[(S)-1-(4-Fluoro-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-pentanoic acid
• 英文别名: 5β (S) (1-p-fluorophenyl ethanol) deoxycholic acid
• CAS: 80604-72-4；80659-96-7；83113-86-4
• 化学式: C₃₂H₄₇FO₅
• 分子量: 530.721
• InChiKey: JSAFMIXGTQKBHI-VZOARZDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deoxycholic acid-p-fluoroacetophenone 以 solid 为溶剂， 反应 720.0h， 以25%的产率得到(R)-4-{(3R,5S,8R,9S,10R,12S,13R,14S,17R)-5-[(S)-1-(4-Fluoro-phenyl)-1-hydroxy-ethyl]-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl}-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过晶体工程阐明客体-客体复合物中的反应途径。来宾苯乙酮和苯乙酮的羰基光加成

  摘要：

  客体苯乙酮和氯苯乙酮与主体脱氧胆酸（DCA）的两种包合物在紫外线照射下在类固醇原子C5上产生单一的非对映体光加成产物，其构型在生成的立体异构中心（DCAOHCH 3 C 6 H 4）。将反应位点上的客体-客体排列与光产物的新手性原子C处的构型进行比较，表明客体乙酰基在CC键形成之前净旋转了180°，因为客体分子将其表面暴露于C5-H5类固醇键1。为了阐明这种旋转，对四个具有工程化的客体酮排列的DCA配合物进行了光化学和晶体学研究。来宾是对氟苯乙酮和（对位取代的）苯乙酮（XC 6 H 4 CO 2 C 2 H 5，X ＝ H，F，Cl）。还报道了两种分离的光产物的晶体结构。DCA-氟苯乙酮的通道包含两个独立的客体分子G'和G，分别将其Re和Si面暴露于潜在反应位点的类固醇C5-H5键载体上。在原子C5处加成时，只有一种非对映体光产物具有绝对构型在产生的立体异构中心，类似于DCA-苯乙酮复合物

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90262-5