[1α,5α,6α]-3-Benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxaldehyde | 134575-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1α,5α,6α]-3-Benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxaldehyde
• CAS: 134575-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: JWZMRVYNZHCFSF-ITGUQSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1α,5α,6α]-3-Benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-7-[(1α,5α,6α)-6-[[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]methyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型氟喹诺酮类化合物的合成及其对弓形虫和疟原虫的体外活性评估。

  摘要：

  描述了四种新的计算机设计的氟喹诺酮的合成，这些合成的氟喹诺酮已通过QSAR分析预测对弓形虫原虫具有活性。这些化合物在体外对弓形虫有抑制作用。这些化合物之一具有与曲伐沙星相当的高活性。它结合了加替沙星或莫西沙星的基本环丙基喹啉结构与托伐沙星的C-7 6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己基侧链。这四种化合物即使在高浓度下也对恶性疟原虫的血液阶段具有抑制作用。这些结果证实了喹诺酮类药物具有抗T的潜力。刚地和抗疟药，但也表明不能可靠地扩展刚地弓形虫的QSAR模型来筛选抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.070
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 [1α,5α,6α]-3-Benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型氟喹诺酮类化合物的合成及其对弓形虫和疟原虫的体外活性评估。

  摘要：

  描述了四种新的计算机设计的氟喹诺酮的合成，这些合成的氟喹诺酮已通过QSAR分析预测对弓形虫原虫具有活性。这些化合物在体外对弓形虫有抑制作用。这些化合物之一具有与曲伐沙星相当的高活性。它结合了加替沙星或莫西沙星的基本环丙基喹啉结构与托伐沙星的C-7 6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己基侧链。这四种化合物即使在高浓度下也对恶性疟原虫的血液阶段具有抑制作用。这些结果证实了喹诺酮类药物具有抗T的潜力。刚地和抗疟药，但也表明不能可靠地扩展刚地弓形虫的QSAR模型来筛选抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.070

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1alpha, 5alpha, 6alpha)-6-AMINOMETHYL-3-BENZYL-3-AZBICYCLO[3.1.0]HEXANE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (1 DOLLAR G(A), 5 DOLLAR G(A), 6 DOLLAR G(A))-6-AMINOMETHYL-3-BENZYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005026122A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to a new and industrially advantageous process for the preparation of (1α , 5α , 6α )-6-aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane, a key intermediate for the synthesis of azabicyclo quinolone derivatives as antimicrobials and for the synthesis of various azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives.

  本发明涉及一种新的、在工业上具有优势的制备(1α, 5α, 6α)-6-氨甲基-3-苄基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的过程，该过程是合成氮杂双环喹诺酮衍生物作为抗微生物药物和合成各种氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的关键中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1alpha, 5alpha, 6alpha)-6-AMINOMETHYL-3-BENZYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (1 DOLLAR G(A), 5 DOLLAR G(A), 6 DOLLAR G(A))-6-AMINOMETHYL-3-BENZYL-3-AZABICYCLO[3.1.0]HEXANE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005026121A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to a n and industrially advantageous process for the preparation of (1α, 5α, 6α)-6-aminomethyl-3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane, a key intermediate for the synthesis of azabicyclo quinolone derivatives as antimicrobials and for the synthesis of various azabicyclo[3.1.0]hexane derivatives.

  本发明涉及一种用于制备(1α, 5α, 6α)-6-氨甲基-3-苄基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷的工业优势过程，该化合物是合成氮杂双环喹诺酮衍生物作为抗微生物药物以及合成各种氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物的关键中间体。
• [EN] AZABICYCLO QUINOLONE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991002526A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (EN) Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity.(FR) Des acides quinolones carboxyliques substitués en 7 par des groupes azabicyclo ont une activité antibactérienne.

  (EN) Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity. 翻译成中文：由azabicyclo基团7-取代的喹诺酮羧酸具有抗菌活性。 (FR) Des acides quinolones carboxyliques substitués en 7 par des groupes azabicyclo ont une activité antibactérienne. 翻译成中文：由azabicyclo基团在7位取代的喹诺酮羧酸具有抗菌活性。
• 3,6-disubstituted azabicyclo {3.1.0} hexane derivatives useful as muscarnic receptor antagonists
  申请人：MEHTA Anita

  公开号：US20070004791A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  This invention generally relates to the derivatives of novel 3,6 disubstituted azabicyclo[3.1.0]hexanes. The compounds of this invention are muscarinic receptor antagonists which are useful, inter-alia for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods of treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  本发明通常涉及新型3,6-二取代的氮杂双环[3.1.0]己烷的衍生物。本发明的化合物是肌肉型乙酰胆碱受体拮抗剂，可用于治疗通过肌肉型乙酰胆碱受体介导的呼吸系统、泌尿系统和胃肠系统的各种疾病，此外，本发明还涉及含有本发明化合物的制药组合物以及治疗通过肌肉型乙酰胆碱受体介导的疾病的方法。
• Azabicyclo quinolone carboxylic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0413455A2

  公开（公告）日：1991-02-20

  Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity. Antibacterial wherein R¹ is hydrogen, a pharmaceutically acceptable cation, or alkyl; Y, when taken independently, is ethyl, t-butyl, vinyl, cyclopropyl, 2-fluoroethyl, p-fluorophenyl, or o,p-difluorophenyl; W is hydrogen, F, Cl, Br, alkyl, alkoxy, NH₂, NHCH₃; A is CH, CF, CCl, COCH₃, C-CH₃, C-CN or N; or A is carbon and is taken together with Y and the carbon and nitrogen to which A and Y are attached to form a five or six membered ring which may contain oxygen or a double bond, and which may have attached thereto R⁸ which is methyl or methylene; and R² is wherein R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹, R¹⁰ and R²⁵ are each independently H, CH₃, CH₂NH₂, CH₂NHCH₃ or CH₂NHC₂H₅, and R⁵, R⁶, R⁷, and R⁹ may also independently be NH₂, NHCH₃ or NHC₂H₅.

  氮杂双环基团取代的 7-喹啉酮羧酸具有抗菌活性。 抗菌剂 其中 R¹ 是氢、药学上可接受的阳离子或烷基； Y 独立存在时为乙基、叔丁基、乙烯基、环丙基、2-氟乙基、对氟苯基或 o,p-二氟苯基； W 是氢、F、Cl、Br、烷基、烷氧基、NH₂、NHCH₃； A 是 CH、CF、CCl、COCH₃、C-CH₃、C-CN 或 N；或 A 是碳，与 Y 以及 A 和 Y 所连接的碳和氮共同形成一个五或六成员环，该环可能含有氧或双键，其上可能连接有甲基或亚甲基的 R⁸；以及 R² 是 其中 R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁹、R¹⁰ 和 R²⁵ 各自独立地为 H、CH₃、CH₂NH₂、CH₂HCH₃ 或 CH₂NHC₂H₅，以及 R⁵、R⁶、R⁷ 和 R⁹ 也可以独立地为 NH₂、NHCH₃ 或 NHC₂H₅。