4-[(6-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-5,11-dioxo-6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-3-yl)amino]-4-oxobutanoic acid | 1416902-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(6-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-5,11-dioxo-6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-3-yl)amino]-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[[6-[3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,11-dioxoindeno[1,2-c]isoquinolin-3-yl]amino]-4-oxobutanoic acid；4-[[6-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,11-dioxoindeno[1,2-c]isoquinolin-3-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1416902-72-1
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₇
• 分子量: 519.554
• InChiKey: JQNNJEODEFTGHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(6-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-5,11-dioxo-6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-3-yl)amino]-4-oxobutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到4-[[6-(3-Aminopropyl)-5,11-dioxoindeno[1,2-c]isoquinolin-3-yl]amino]-4-oxobutanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  抑制酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 和拓扑异构酶 I (Top1) 的茚并异喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 在修复由拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂喜树碱和多种其他破坏 DNA 的抗癌剂引起的受损 DNA 中发挥关键作用。本报告记录了作为 Tdp1 和 Top1 双重抑制剂的新型茚并异喹啉的设计、合成和评估。来自人类癌细胞培养物的酶抑制数据和细胞毒性数据用于建立结构-活性关系。茚并异喹啉对 Tdp1 的效力范围为 5 μM 到 111 μM，这使得活性更强的化合物成为已知的最有效的该靶标抑制剂。细胞毒性平均图中点范围为 0.02 至 2.34 μM。

  DOI：

  10.1021/jm3014458
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(6-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-5,11-dioxo-6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-3-yl)amino]-2-oxoacetate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(6-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-5,11-dioxo-6,11-dihydro-5H-indeno[1,2-c]isoquinolin-3-yl)amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 和拓扑异构酶 I (Top1) 的茚并异喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 I (Tdp1) 在修复由拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂喜树碱和多种其他破坏 DNA 的抗癌剂引起的受损 DNA 中发挥关键作用。本报告记录了作为 Tdp1 和 Top1 双重抑制剂的新型茚并异喹啉的设计、合成和评估。来自人类癌细胞培养物的酶抑制数据和细胞毒性数据用于建立结构-活性关系。茚并异喹啉对 Tdp1 的效力范围为 5 μM 到 111 μM，这使得活性更强的化合物成为已知的最有效的该靶标抑制剂。细胞毒性平均图中点范围为 0.02 至 2.34 μM。

  DOI：

  10.1021/jm3014458