6-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 879194-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 6-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 879194-12-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: YCUHIRYZHUOVFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5,6,8,14a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔胺的区域选择性分子内氧化α-官能化：二氢-1,3-恶嗪的高效合成

  摘要：

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201304654
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 聚合甲醛 、 芝麻酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到6-((3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔胺的区域选择性分子内氧化α-官能化：二氢-1,3-恶嗪的高效合成

  摘要：

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201304654