20β,21β-epoxy-resibufogenin | 452335-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20β,21β-epoxy-resibufogenin
• 英文别名: 20S,21-epoxyresibufogenin；(1S,6S)-6-[(1R,2S,4R,6S,7R,10S,11S,14S,16R)-14-hydroxy-7,11-dimethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-6-yl]-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-one
• CAS: 452335-55-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: JZDMFDWKCWMAMI-FVRXVPJRSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  576.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20β,21β-epoxy-resibufogenin 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以70 mg的产率得到3-oxo-20S,21-epoxyresibufogenin
  参考文献：
  名称：

  “ Ch'an Su” 20,21-epoxybufenolide系列的分离和结构。

  摘要：

  由丁二烯内酯的17β-2-吡喃酮环环氧化产生的类固醇丁苯内酯很少见。5种20,21-环氧丁酸内酯，即20S，21-环氧异丁烯酸生成素（1），20R，21-环氧异丁烯酸生成素（2），3-O-甲酰基-20S，21-环氧异丁烯酸生成素（3），3-O-甲酰基-20R，从蟾蜍皮肤提取药物Ch'an Su中分离出21-环氧异丁烯酸生成素（4）和3-oxo-20S，21-环氧异丁烯酸生成素（5）。通过光谱和化学方法阐明了结构。通过分析不同的NOE光谱确定C-20处的构型。研究了新的20,21-环氧丁烯内酯对癌细胞（KB和MH-60）的生长抑制作用，发现20,21-环氧化合物1、2和5可显着抑制白血病MH-60细胞系。

  DOI：

  10.1021/np0200360
• 作为产物：
  描述：

  布福吉宁 在 tris(acetylacetonato)iron(III) 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 mg的产率得到20β,21β-epoxy-resibufogenin
  参考文献：
  名称：

  “ Ch'an Su” 20,21-epoxybufenolide系列的分离和结构。

  摘要：

  由丁二烯内酯的17β-2-吡喃酮环环氧化产生的类固醇丁苯内酯很少见。5种20,21-环氧丁酸内酯，即20S，21-环氧异丁烯酸生成素（1），20R，21-环氧异丁烯酸生成素（2），3-O-甲酰基-20S，21-环氧异丁烯酸生成素（3），3-O-甲酰基-20R，从蟾蜍皮肤提取药物Ch'an Su中分离出21-环氧异丁烯酸生成素（4）和3-oxo-20S，21-环氧异丁烯酸生成素（5）。通过光谱和化学方法阐明了结构。通过分析不同的NOE光谱确定C-20处的构型。研究了新的20,21-环氧丁烯内酯对癌细胞（KB和MH-60）的生长抑制作用，发现20,21-环氧化合物1、2和5可显着抑制白血病MH-60细胞系。

  DOI：

  10.1021/np0200360