16α-methyl-cortexolone | 1610-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-methyl-cortexolone
• 英文别名: 16α-methyl-17α,21-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；16a-Methyl-17,21-dihydroxy-4-pregnen-3,20-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13,16-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1610-53-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: QREPSQOWKKIPJJ-NGESLJTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  528.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-methyl-cortexolone 生成 15α,17α,21-Trihydroxy-3,20-dioxo-16α-methyl-pregnen-(4)
  参考文献：
  名称：

  Canonica,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 368 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  21-acetoxy-16α-methyl-17α-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione 在 氢氧化钾 作用下， 生成 16α-methyl-cortexolone
  参考文献：
  名称：

  Edwards et al., Proceedings of the Chemical Society, London, 1959, p. 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 12-alpha-Hydroxysteroide und deren Herstellung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0019162A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Verfahren zur 12a-Hydroxylierung von Steroiden der Formel worin X ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeutet, und R1 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe sowie R2 ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxygruppe oder R1 und R2 gemeinsam eine Isopropylidendroxygruppe darstellen, R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkanoylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellt, mit einer Kultur Cereospora kaki (CBS 128 39).

  式中类固醇的 12a- 羟基化工艺 式中 X 代表氢原子或氟原子，以及 R1 代表氢原子或甲基，及 R2 代表氢原子或羟基，或 R1 和 R2 共同代表一个异亚丙基羟基、 R3 代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷酰基、 用 Cereospora kaki（CBS 128 39）培养物。
• Total synthesis of (.+-.)-cortisone. Double-hydroxylation reaction for corticoid synthesis
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00198a042

  日期：1989.8
• Steroids. CLVI.¹ Ring D Unsaturated 16-Methylated Corticosteroids
  作者：E. BATRES、T. CARDENAS、J. A. EDWARDS、G. MONROY、O. MANCERA、CARL DJERASSI、H. J. RINGOLD

  DOI：10.1021/jo01062a056

  日期：1961.3
• Daniewski, Andrzej Robert; Wojciechowska, Wanda, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 3-4, p. 147 - 149
  作者：Daniewski, Andrzej Robert、Wojciechowska, Wanda

  DOI：——

  日期：——
• DOUBLE HYDROXYLATION REACTION FOR CONSTRUCTION OF THE CORTICOID SIDE CHAIN: 16a-METHYLCORTEXOLONE
  作者：Horiguchi, Yoshiaki、Nakamura, Eiichi、Kuwajima, Isao、Regenye, Ronald W.、Pagan, Miguel、Coffen, David L.

  DOI：10.15227/orgsyn.073.0123

  日期：——