2'-(trimethylammonio)ethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-[N-(N'-methylcarbamoyl)-N-methylcarbamoyl]-1-butanephosphonate | 916428-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2'-(trimethylammonio)ethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-[N-(N'-methylcarbamoyl)-N-methylcarbamoyl]-1-butanephosphonate
• 英文别名: 2'-(trimethylammonio)ethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-[N-(N'-methylcarbamoyl)-N-methylcarbamoyloxy]-1-butanephosphonate
• CAS: 916428-50-7
• 化学式: C₂₉H₆₀N₃O₇P
• 分子量: 593.785
• InChiKey: HZOLJAVYWBZARY-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-[N-(N'-methylcarbamoyl)-N-methylcarbamoyl]-1-butanephosphonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三甲基溴硅烷 、 吡啶 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2'-(trimethylammonio)ethyl 4-hexadecyloxy-3(S)-[N-(N'-methylcarbamoyl)-N-methylcarbamoyl]-1-butanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  在sn-2位置带有氨基甲酸酯基团的醚甘油磷脂的合成和抗肿瘤活性：对前列腺癌细胞系的选择性敏感性

  摘要：

  1-类似物ö -hexadecyl- SN -3- glycerophosphonocholine（化合物1 - 4）或SN -3-甘油（化合物5）的轴承在氨基甲酸酯或氨基甲酸酯部分SN -2位置被合成并评价了它们对抗增殖活性癌细胞来源于各种组织。尽管所有化合物均具有抗增殖作用，但令人惊讶的是，氨基甲酸酯（1和2）对激素非依赖性细胞株DU145和PC3的抵抗力要强于我们研究的其他癌细胞系。二氨基甲酸酯（3和4）。胆碱磷酸氨基甲酸酯类似物5是作为对前列腺癌细胞系作为相应phosphonocholine类似物有效1。由胱天蛋白酶激活和线粒体膜电位丧失评估，由2'-（三甲基铵）乙基4-十六烷基氧基-3（ R） -N-甲基氨基甲酰基-1-丁烷膦酸酯（氨基甲酸酯类似物2）诱导的细胞死亡似乎是由凋亡介导的。 。在鼠前列腺癌异种移植模型中评估2的体内活性。口服和静脉给药显示2对抑制Rag2M小鼠中PC3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000060