desoxy Wieland-Gumlich aldehyde | 6879-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: desoxy Wieland-Gumlich aldehyde
• 英文别名: (19E)-cur-19-en-17-al；(1S,9S,10R,11R,12E,17S)-12-ethylidene-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6-triene-10-carbaldehyde
• CAS: 6879-70-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: GOUXXPLYMIUQLE-MGOMBJFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 desoxy Wieland-Gumlich aldehyde 在 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-formyl-18-desoxy-Wieland-Gumlich aldehyde
  参考文献：
  名称：

  马钱子根中的生物碱

  摘要：

  摘要 扎伊尔马钱子根皮中已鉴定出26种生物碱。它们是 Wieland-Gumlich 醛 (WGA)、脱氧 WGA、N-甲酰脱氧 WGA、去甲-C-氟箭毒碱、N-去乙酰基异瑞图林、N-去乙酰基异瑞图林、异罗西胆碱、(16R)-异西西瑞金、1 1-甲氧基胆碱、胆碱、matopensine、 16-甲氧基异番茄红素、16-乙氧基异番茄红素、18-羟基matopensine、18,18'-双-羟基matopensine、matopensine N-氧化物、strychnofuranine、bisnordihydrotoxiferine、bisnor-C-生物碱H、bisnor-C-norcurarine -生物碱 D、长尾碱、长尾碱 F、长尾碱 Y、长尾碱 Z 和 N-氧化长尾碱。新化合物是N-甲酰基脱氧-维兰德-古姆利希醛，是matopensine、strychnofuranine和longicaudatine

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80046-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 desoxy Wieland-Gumlich aldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于Calebassen生物碱C-Dihydrotoxiferin和C-Toxiferin-I以及Strychnos toxifera的生物碱Caracurin-V的组成。以WIELAND-GUMLICH醛为原料的合成实验。36.关于Calebasse生物碱的交流

  摘要：

  目前的工作表示说明书和我们最近发表的初步通信的扩展16上C-二氢toxiferin和半二氢toxiferin和相关化合物的相互转化）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410741

文献信息

• Über die Konstitution der Calebassen-Alkaloide C-Dihydrotoxiferin und C-Toxiferin-I und des Alkaloids Caracurin-V aus<i>Strychnos toxifera.</i>Synthetische Versuche mit W<scp>IELAND</scp>-G<scp>UMLICH</scp>-Aldehyd als Ausgangsstoff. 36. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide
  作者：Karl Bernauer、F. Berlage、W. Von Philipsborn、H. Schmid、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19580410741

  日期：——

  Die vorliegende Arbeit stellt eine Präzisierung und Erweiterung unserer kürzlich veröffentlichten vorläufigen Mitteilung16) über die gegenseitige Umwandlung von C-Dihydro-toxiferin und Hemi-dihydro-toxiferin und verwandten Verbindungen dar.

  目前的工作表示说明书和我们最近发表的初步通信的扩展16上C-二氢toxiferin和半二氢toxiferin和相关化合物的相互转化）。
• Boekelheide et al., Tetrahedron Letters, 1960, # 26, p. 1
  作者：Boekelheide et al.

  DOI：——

  日期：——
• MASSIOT, GEORGES;MASSOUSSA, BERNARD;JACOUIER, MARIE-JOSE;THEPENIER, PHILI+, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 10, C. 3293-3304
  作者：MASSIOT, GEORGES、MASSOUSSA, BERNARD、JACOUIER, MARIE-JOSE、THEPENIER, PHILI+

  DOI：——

  日期：——
• Marini-Bettolo; Monache, Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 543,548
  作者：Marini-Bettolo、Monache

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids from roots of Strychnos matopensis
  作者：Georges Massiot、Bernard Massoussa、Marie-José Jacquier、Philippe Thépénier、Louisette Le Men-Olivier、Clément Delaude、Robert Verpoorte

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80046-3

  日期：1988.1

  Abstract Twenty-six alkaloids have been identified in the root bark of Strychnos matopensis from Zaire. They are Wieland-Gumlich aldehyde (WGA), desoxy WGA, N -formyldesoxy WGA, nor - C -fluorocurarine, N -desacetylretuline, N -desacetylisoretuline, isorosibiline, (16R)-isositsirikine, 1 1-methoxy diaboline, diaboline, matopensine, 16-methoxy isomatopensine, 16-ethoxy isomatopensine, 18-hydroxy matopensine

  摘要 扎伊尔马钱子根皮中已鉴定出26种生物碱。它们是 Wieland-Gumlich 醛 (WGA)、脱氧 WGA、N-甲酰脱氧 WGA、去甲-C-氟箭毒碱、N-去乙酰基异瑞图林、N-去乙酰基异瑞图林、异罗西胆碱、(16R)-异西西瑞金、1 1-甲氧基胆碱、胆碱、matopensine、 16-甲氧基异番茄红素、16-乙氧基异番茄红素、18-羟基matopensine、18,18'-双-羟基matopensine、matopensine N-氧化物、strychnofuranine、bisnordihydrotoxiferine、bisnor-C-生物碱H、bisnor-C-norcurarine -生物碱 D、长尾碱、长尾碱 F、长尾碱 Y、长尾碱 Z 和 N-氧化长尾碱。新化合物是N-甲酰基脱氧-维兰德-古姆利希醛，是matopensine、strychnofuranine和longicaudatine