methyl 2-[(R)-[(3S)-4-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrochromen-3-yl]-phenylmethyl]prop-2-enoate | 1132641-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-[(R)-[(3S)-4-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrochromen-3-yl]-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1132641-53-2
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 370.408
• InChiKey: RMQFOGXFENZYCT-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 2-(2,3-二氢色烯-4-亚基)丙二腈 在 S-1,1'-联-2-萘酚 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 2-[(R)-[(3S)-4-(dicyanomethylidene)-2,3-dihydrochromen-3-yl]-phenylmethyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  双重有机催化：α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的不对称烯丙基-烯丙基烷基化

  摘要：

  通过（DHQD）2 AQN和（S）-BINOL的双重催化作用，首次研究了α，α-二氰基烯烃和Morita-Baylis-Hillman碳酸盐的高对映选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。对于广泛的底物（dr> 99：1，高达99％ee），已经实现了出色的立体选择性 。多功能烯丙基产物可以有效地转化为一系列复杂的手性环状骨架。EWG =吸电子基团（DHQD）2 AQN =对苯二酚（蒽醌-1,4-二甲苯基）二醚，（S）-BINOL =（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚。

  DOI：

  10.1002/chem.200802534