1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pentadec-15-yne | 1235543-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pentadec-15-yne
• 英文别名: tert-butyl(pentadec-14-ynyloxy)diphenylsilane；Tert-butyl(pentadec-14-ynyloxy)diphenylsilane；tert-butyl-pentadec-14-ynoxy-diphenylsilane
• CAS: 1235543-85-7
• 化学式: C₃₁H₄₆OSi
• 分子量: 462.791
• InChiKey: XJMHVGYWLVCBJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pentadec-15-yne 在 ruthenium trichloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 methyl 16-hydroxyhexadec-14-ynoate
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q
• 作为产物：
  描述：

  2-十五碳炔-1-醇 在 咪唑 、 potassium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]pentadec-15-yne
  参考文献：
  名称：

  抗菌脂肽肽环蛋白γ和δ的结构的全合成和重新分配

  摘要：

  据报道，天然存在的抗微生物脂环肽肽circulocinγ和circulocinδ的结构包含连接到3-羟基，ω-胍基脂肪酸链的长度相差两个亚甲基单元的常见环状二肽肽核心，但对报告数据的分析表明最初报告的结构的侧链长度不正确。最初报道的带有19-胍基-3-羟基壬二酰基（GHND）侧链的circulocinγ结构的两个侧链差向异构体的总合成已通过模块化方法完成，该方法包括合成环二肽和侧链片段，然后合成后期偶联反应。这表明最初报道的带有GHND侧链的环丁香素γ的结构是不正确的，并且该结构实际​​上是环丁香素δ的结构。它还可以将天然产物的侧链羟基的绝对构型指定为（R）。随后合成带有17-胍基-3-（R）-羟基庚二酰基（GHHD）侧链的类似物提供了证实，该修饰的结构是环球蛋白γ的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00349

文献信息

• Novel eicosanoid derivatives
  申请人：Max-Delbrück-Centrum für Molekulare Medizin (MDC)

  公开号：EP2208720A1

  公开（公告）日：2010-07-21

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I): that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物）： 这些化合物调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• NOVEL EICOSANOID DERIVATIVES
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US20120122972A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了公式（I）的化合物（n-3 PUFA衍生物），该化合物调节与心脏损伤有关的病症，特别是心律失常。
• Eicosanoid derivatives
  申请人：Schunck Wolf-Hagen

  公开号：US09272991B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The present invention provides compounds (n-3 PUFA derivatives) of formula (I) that modulate conditions associated with cardiac damage, especially cardiac arrhythmias.

  本发明提供了式(I)的化合物（n-3 PUFA衍生物），其调节与心脏损伤相关的病症，特别是心律失常。
• 17(<i>R</i>),18(<i>S</i>)-Epoxyeicosatetraenoic Acid, a Potent Eicosapentaenoic Acid (EPA) Derived Regulator of Cardiomyocyte Contraction: Structure–Activity Relationships and Stable Analogues
  作者：John R. Falck、Gerd Wallukat、Narender Puli、Mohan Goli、Cosima Arnold、Anne Konkel、Michael Rothe、Robert Fischer、Dominik N. Müller、Wolf-Hagen Schunck

  DOI：10.1021/jm200132q

  日期：2011.6.23

  17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic acid [17(R),18(S)-EETeTr], a cytochrome P450 epoxygenase metabolite of eicosapentaenoic acid (EPA), exerts negative chronotropic effects and protects neonatal rat cardiomyocytes against Ca2+-overload with EC50 ≈ 1–2 nM. Structure–activity studies revealed that a cis-Δ11,12- or Δ14,15-olefin and a 17(R),18(S)-epoxide are minimal structural elements for antiarrhythmic

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。
• Total Synthesis and Reassignment of the Structures of the Antimicrobial Lipodepsipeptides Circulocin γ and δ
  作者：James R. Cochrane、Claudia J. Exner、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00349

  日期：2015.5.1

  side chain is incorrect and that this structure is actually that of circulocin δ. It has also enabled the absolute configuration of the side chain hydroxy group of the natural product to be assigned as (R). Subsequent synthesis of the analogue bearing a 17-guanidino-3-(R)-hydroxyheptadecanoyl (GHHD) side chain provided confirmation that this revised structure is that of circulocin γ.

  据报道，天然存在的抗微生物脂环肽肽circulocinγ和circulocinδ的结构包含连接到3-羟基，ω-胍基脂肪酸链的长度相差两个亚甲基单元的常见环状二肽肽核心，但对报告数据的分析表明最初报告的结构的侧链长度不正确。最初报道的带有19-胍基-3-羟基壬二酰基（GHND）侧链的circulocinγ结构的两个侧链差向异构体的总合成已通过模块化方法完成，该方法包括合成环二肽和侧链片段，然后合成后期偶联反应。这表明最初报道的带有GHND侧链的环丁香素γ的结构是不正确的，并且该结构实际​​上是环丁香素δ的结构。它还可以将天然产物的侧链羟基的绝对构型指定为（R）。随后合成带有17-胍基-3-（R）-羟基庚二酰基（GHHD）侧链的类似物提供了证实，该修饰的结构是环球蛋白γ的结构。