4-[2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基]苯甲酸 | 104561-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4-[2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基]苯甲酸
• 英文名称: EC23
• 英文别名: 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)benzoic acid；AGN 190205；4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)ethynyl]benzoic acid；4-(2-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)ethynyl)benzoic acid；4-[2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethynyl]benzoic acid
• CAS: 104561-41-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: OQVLOWLEEHYBJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-256 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：5mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

EC23 (AGN 190205) 是一种稳定的合成类视黄醇类似物，能够诱导神经元分化。

体外研究

EC23 (AGN 190205) 可以通过提高 stathmin 和 profilin-1 的水平来促进神经分化的发生。此外，它还能在 TERA2.cl.SP12 细胞系中诱导已知的细胞视黄醇结合蛋白的表达。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基]苯甲酸 、 potassium carbonate 、 碘乙烷 在 甲醇 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以to give 2.1 g (65%) of the title compound of melting point 137°-138° C.的产率得到ethyl 4-[(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphth-2-yl)-ethynyl]-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Diarylacetylenes and their use in treating acne

  摘要：

  式子I中的新型二芳基乙炔化合物，其中A，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6的含义如描述中所述，可用于治疗皮肤病。

  公开号：

  US04806558A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 在 Pd(PPh₃)2Cl₂ CuI 、 三乙胺 作用下， 以28%的产率得到4-[2-（5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-萘基）乙炔基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Retinoid compounds and their use

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的视黄醇类化合物：其中V是疏水基团；W是非多烯链连接物；X是包含氢键给体的极性基团；或其盐，并且涉及在细胞分化控制中使用这类化合物。

  公开号：

  US08293803B2

文献信息

• [EN] PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PKC ET DES COMBINAISONS DE CEUX-CI
  申请人：BRNI NEUROSCIENCES INST

  公开号：WO2013071282A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、试剂盒、用途和方法。
• PKC activators and combinations thereof
  申请人：Cognitive Research Enterprises, Inc.

  公开号：US10821079B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。该公开进一步涉及这些组合物的组成、试剂盒、用途和方法。
• Synthesis and evaluation of synthetic retinoid derivatives as inducers of stem cell differentiation
  作者：Victoria B. Christie、Jonathan H. Barnard、Andrei S. Batsanov、Caroline E. Bridgens、Emily B. Cartmell、Jonathan C. Collings、Daniel J. Maltman、Christopher P. F. Redfern、Todd B. Marder、Stefan Przyborski、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b808574a

  日期：——

  subsequently its biological activity. To address this source of variability, synthetic retinoid analogues have been designed and synthesised that retain stability during use and maintain biological function in comparison to ATRA. It is also shown that subtle modifications to the structure of the synthetic retinoid compound impacts significantly on biological activity, as when exposed to cultured human pluripotent

  全反式维甲酸（ATRA）及其相关类似物是神经系统发育过程中细胞分化和功能的重要介体。众所周知，ATRA可以诱导人多能干细胞分化为神经组织。然而，并不总是意识到，ATRA在溶液中时高度易受异构化的影响，这会影响ATRA的有效浓度并进而影响其生物学活性。为了解决这种可变性的来源，已经设计并合成了合成类维生素A类似物，与ATRA相比，它们在使用过程中保持稳定性并保持生物学功能。还表明，对合成类维生素A化合物的结构进行细微修饰会显着影响其生物活性，当暴露于培养的人多能干细胞时，合成类维生素A 4-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4a（对位异构体）诱导神经分化类似于ATRA。相反，暴露于合成类视黄醇3-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4b（元异构体）的干细胞产生的神经元很少。和大量的上皮样细胞。用于此类合成类维生素A化合物的
• Ester derivatives of diarylacetylenes, their compositions and their use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04994489A1

  公开（公告）日：1991-02-19

  Novel diarylacetylenes of the formula I ##STR1## where A, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 have the meanings stated in the description, are useful for the treatment of disorders.

  式I的新型二芳基乙炔衍生物，其中A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6的含义如描述中所述，可用于治疗疾病。
• Diarylacetylenes, their preparation and their use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05256694A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Novel diarylacetylenes of the formula I ##STR1## where A, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 have the meanings stated in the description, are useful for the treatment of disorders.

  式I的新颖二芳基乙炔化合物，其中A、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6的含义如说明书中所述，可用于治疗疾病。