1-(2-pyridinyl)-8-vinylphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1127213-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-pyridinyl)-8-vinylphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1127213-45-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: CXYBVVQPKPECSI-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 三甲基乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 以81 %的产率得到1-(2-pyridinyl)-8-vinylphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助铑 (I) 催化 1,2,3,4-四氢喹啉与烯基和芳基羧酸的 C8 区域选择性 C−H 烯基化和芳基化

  摘要：

  介绍 1,2,3,4-四氢喹啉是多种天然产物、生物活性分子和药理学重要化合物的关键基序（图 1）。1在过去的几十年里，人们致力于开发构建这些有价值的 N-杂环的方法。虽然喹啉催化还原为 1,2,3,4-四氢喹啉一直受到合成界的关注，但还有2种其他类型的反应，包括分子内环化反应、3 种波瓦洛夫型反应、4 种1,2- 的官能化反应。二氢喹啉5和其他6也作为合成 1,2,3,4-四氢喹啉的有前景的替代品进行了广泛的研究。 图1 在图查看器中打开微软幻灯片软件 含有1,2,3,4-四氢喹啉骨架的药物分子的例子。 近年来，过渡金属催化的直接 C−H 活化/功能化的发展已成为制备杂环的有力方法。7已有报道将这些方法应用于 1,2,3,4-四氢喹啉的 CH 活化/功能化。8特别值得注意的是，引入N导向基团可实现区域选择性 C8−H 氯化、8k芳基化、[8 ° ,8p]酰化、8l, 8q胺化、8h、8i羟基化、8j甲酰化8m甚至烷基化8n、

  DOI：

  10.1002/adsc.202400053

文献信息

• Efficient Rh(I)-Catalyzed Direct Arylation and Alkenylation of Arene C−H Bonds via Decarbonylation of Benzoic and Cinnamic Anhydrides
  作者：Weiwei Jin、Zhengkun Yu、Wei He、Wenjing Ye、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol9000729

  日期：2009.3.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed regioselective direct arylation and alkenylation of aromatic C−H bonds has been realized with aromatic carboxylic and cinnamic anhydrides as the coupling partners via decarbonylation and C−H activation under phosphine-free conditions.

  以芳族羧酸和肉桂酸酐为偶合伙伴，通过无羰基条件下的脱羰和CH活化，实现了铑（I）催化的芳族CH键的区域选择性直接芳基化和烯基化反应。
• Rhodium(III‐Catalyzed C8‐Selective C−H Alkenylation and Alkylation of 1, 2, 3, 4‐Tetrahydroquinolines with Styrenes and Allylic Alcohols
  作者：Ji Yang、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Bohan Li、Zhenni He、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202300074

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed chelation-assisted C8-selective C−H alkenylation and alkylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines with styrenes and allylic alcohols have been realized. The cationic Rh(III) catalytic system in combination with a catalytic amount of copper acetate uses oxygen as the terminal oxidant and catalyzes the stereoselective C8-alkenylation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with styrenes to give

  已经实现了 Rh(III) 催化的螯合辅助 C8 选择性 C-H 烯基化和 1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙烯和烯丙醇的烷基化。阳离子 Rh(III) 催化体系与催化量的乙酸铜结合使用氧气作为末端氧化剂，催化 1,2,3,4-四氢喹啉与苯乙烯的立体选择性 C8-烯基化，得到相应的产物 56– 93% 的产率具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。反应可以放大。此外，该协议可以扩展到 1,2,3,4-四氢喹啉与烯丙醇的 C8-烷基化，提供在 77– 中获得各种 8-(3-oxoalkyl)-1,2,3,4-四氢喹啉的途径。 90% 的收率。N-导向基团的选择对于催化至关重要，易于安装和拆卸的N-（2-嘧啶基）基团被证明是最佳选择。进行初步的机理研究以深入了解反应机理。