(1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-N-cyclopropylsulfonyl-14-isocyanato-18-(7-methoxy-8-methyl-2-propan-2-yloxyquinolin-4-yl)oxy-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxamide | 1309889-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-N-cyclopropylsulfonyl-14-isocyanato-18-(7-methoxy-8-methyl-2-propan-2-yloxyquinolin-4-yl)oxy-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxamide
• CAS: 1309889-08-4
• 化学式: C₃₆H₄₅N₅O₉S
• 分子量: 723.847
• InChiKey: YVCYOUUSUGBNPQ-FHFYADCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-N-cyclopropylsulfonyl-14-isocyanato-18-(7-methoxy-8-methyl-2-propan-2-yloxyquinolin-4-yl)oxy-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxamide 、 azetidine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-6-[(azetidin-1-ylcarbonyl)amino]-N-(cyclopropylsulfonyl)-2-{[7-methoxy-8-methyl-2-(propan-2-yloxy)quinolin-4-yl]oxy}-5,16-dioxo-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclopropa[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a(5H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，对含有临床相关的基因型1a R155K和基因型1b D168V耐药突变的NS3蛋白酶保持良好的活性。这些化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  WO2011063502A1
• 作为产物：
  描述：

  Macrocyclic acylsulfonamide 2 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-N-cyclopropylsulfonyl-14-isocyanato-18-(7-methoxy-8-methyl-2-propan-2-yloxyquinolin-4-yl)oxy-2,15-dioxo-3,16-diazatricyclo[14.3.0.04,6]nonadec-7-ene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，对含有临床相关的基因型1a R155K和基因型1b D168V耐药突变的NS3蛋白酶保持良好的活性。这些化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  WO2011063502A1

文献信息

• HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：LLINAS-BRUNET Montse

  公开号：US20110294778A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein, maintain good activity against NS3 proteases containing clinically relevant genotype 1a R155K and genotype 1b D168V resistance mutations. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  化合物的化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如下，对于含有临床相关基因型1a R155K和基因型1b D168V抗性突变的NS3蛋白酶保持良好的活性。这些化合物可用作HCV 蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。