1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione | 126684-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 126684-13-7
• 化学式: C₃₆H₄₆N₂O₈Si
• 分子量: 662.855
• InChiKey: BWTQUCWIKNVCDB-WXQJYUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  RNA 中 N4-乙酰胞苷的位点特异性合成揭示了生理性双链体稳定性

  摘要：

  N4-乙酰胞苷 （ac4C） 是 RNA 的转录后修饰，在生命的所有领域中都是保守的。真核 RNA 中 ac4C 的所有特征位点都发生在 5'-CCG-3' 共有序列的中心核苷酸中。然而，由于其具有挑战性的合成，在这种情况下胞苷乙酰化的热力学后果从未被评估过。在这里，我们报道了 ac4C 在其内源性真核序列背景下的合成和生物物理表征。首先，我们开发了一种合成路线，用于含有亲电乙酰基团的均相 RNA。接下来，我们使用热变性来研究 ac4C 对人类 rRNA 中发现的天然序列中双链体稳定性和错配鉴别的生化影响。最后，我们证明了这种化学方法能够将 ac4C 整合到人类 tRNA 的复杂修饰景观中，并使用双链体熔解来强调 ac4C 在这种独特序列背景下的强制作用。通过在生理序列背景下对核酸乙酰化进行离体生物物理分析，这些研究为理解普遍保守的核碱基在生物学和疾病中的功能奠定了化学基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11985
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)uridine 在 吡啶 、 咪唑 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  RNA 中 N4-乙酰胞苷的位点特异性合成揭示了生理性双链体稳定性

  摘要：

  N4-乙酰胞苷 （ac4C） 是 RNA 的转录后修饰，在生命的所有领域中都是保守的。真核 RNA 中 ac4C 的所有特征位点都发生在 5'-CCG-3' 共有序列的中心核苷酸中。然而，由于其具有挑战性的合成，在这种情况下胞苷乙酰化的热力学后果从未被评估过。在这里，我们报道了 ac4C 在其内源性真核序列背景下的合成和生物物理表征。首先，我们开发了一种合成路线，用于含有亲电乙酰基团的均相 RNA。接下来，我们使用热变性来研究 ac4C 对人类 rRNA 中发现的天然序列中双链体稳定性和错配鉴别的生化影响。最后，我们证明了这种化学方法能够将 ac4C 整合到人类 tRNA 的复杂修饰景观中，并使用双链体熔解来强调 ac4C 在这种独特序列背景下的强制作用。通过在生理序列背景下对核酸乙酰化进行离体生物物理分析，这些研究为理解普遍保守的核碱基在生物学和疾病中的功能奠定了化学基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11985

文献信息

• Direct Strand Scission from a Nucleobase Radical in RNA
  作者：Aaron C. Jacobs、Marino J. E. Resendiz、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja100281x

  日期：2010.3.24

  formal C5 hydrogen atom addition product of uridine in RNA, we provide the first chemical characterization of the pathway for direct strand scission from an RNA nucleobase radical. The process is more efficient under anaerobic conditions. The preference for strand scission in double-stranded RNA over single-stranded RNA suggests that this chemistry may be useful for analyzing the secondary structure of

  RNA 氧化在疾病的病因学中很重要，也是研究这种生物聚合物的结构和折叠动力学的工具。核碱基自由基是暴露于可扩散物质（如羟基自由基）的 RNA 中产生的反应性中间体的主要家族。核碱基自由基被认为通过从它们自己的和相邻的核糖环中提取氢原子来产生直接的链断裂。通过在 RNA 中独立生成尿苷的形式 C5 氢原子加成产物，我们提供了从 RNA 核碱基自由基直接断链途径的第一个化学表征。该过程在厌氧条件下更有效。