2-[(4-dimethylaminophenyl)]-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxide | 1072904-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(4-dimethylaminophenyl)]-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-dimethylaminophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• CAS: 1072904-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O
• 分子量: 261.367
• InChiKey: PBNUEOOAWIGOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-dimethylaminophenyl)]-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxide 、 丁炔二酸二甲酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到dimethyl 7a-(4-dimethylaminophenyl)-2,2,3,3-tetramethyl-1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物转化为异恶唑

  摘要：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物与质子酸、苯甲酰氯、BF3和溴等亲电试剂反应生成异恶唑、2,2,3,3-四甲基氮丙啶和 2,3,3-三甲基丙烯-2-基胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0185-y
• 作为产物：
  描述：

  1-oxyl-2-(4-(dimethylamino)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-2-imidazoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.59 g的产率得到2-[(4-dimethylaminophenyl)]-4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物转化为异恶唑

  摘要：

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物与质子酸、苯甲酰氯、BF3和溴等亲电试剂反应生成异恶唑、2,2,3,3-四甲基氮丙啶和 2,3,3-三甲基丙烯-2-基胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0185-y

文献信息

• Mechanism of the migration of the substituent in 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivatives
  作者：N. V. Chukanov、S. A. Popov、T. N. Drebushchak、V. A. Reznikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0318-6

  日期：2010.9

  intramolecular rearrangements by two main pathways. One rearrangement affords azomethine ylide derivatives. Another rearrangement leads to the migration of the substituent from position 7a to the nitrogen atom. The rate constants of these reactions were determined. Quantum chemical calculations by the DFT method were carried out. Based on the data for the migration of the substituent, the concerted mechanism

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物的热解通过两种主要途径导致分子内重排。一种重排得到偶氮甲碱叶立德衍生物。另一种重排导致取代基从 7a 位迁移到氮原子。确定这些反应的速率常数。通过DFT方法进行了量子化学计算。基于取代基迁移的数据，提出了协同机制。