(3R,4R,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone | 127298-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (3R,4R,5R)-1-benzyl-3-hydroxy-5-(methoxymethoxymethyl)-4-phenylmethoxypyrrolidin-2-one
• CAS: 127298-78-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: PICFROAMUJDINF-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2R,3R,4R)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-<(1S)-1-hydroxy-3-butenyl>-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-benzyl-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone 、 N,N-二甲基甲酰胺 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKOTA, NOBUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3399-3402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.3399

  日期：——

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidin (6) and polyoxamic acid (20) were synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivatives (1 and 7). The key reactions are the selective mono-O-benzylation of 1 and 7, and subsequent Mitsunobu reaction to invert the stereochemistry of the free hydroxy group of 3 and 11.

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。