prop-1-en-2-ylcerium(III) chloride | 94616-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: prop-1-en-2-ylcerium(III) chloride
• CAS: 94616-75-8
• 化学式: C₃H₅CeCl₂
• 分子量: 252.099
• InChiKey: KWRWHNNIHUMPEK-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-1-en-2-ylcerium(III) chloride 、 β-四氢萘酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-prop-1-en-2-yl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机铈试剂。亲核性添加到易于烯化的酮中

  摘要：

  由有机锂和无水氯化铈（III）制备的有机铈试剂与易烯化的酮发生清洁反应，以高收率或优良收率提供加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81404-0
• 作为产物：
  描述：

  isopropenyllithium 生成 prop-1-en-2-ylcerium(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  IMAMOTO, TSUNEO;SUGIURA, YASUSHI;TAKIYAMA, NOBUYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 38, 4233-4236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile approach to the bicyclo[5.3.0]decane ring system; efficient synthesis of (±)-7-epi-β-bulnesene
  作者：Jalluri S Ravi Kumar、Michael F O'Sullivan、Sarah E Reisman、Catherine A Hulford、Timo V Ovaska

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00171-5

  日期：2002.3

  An efficient strategy for the rapid construction of the guiane bicyclo[5.3.0]decane ring system from appropriately substituted 4-alkyn-1-ols has been developed. This methodology relies on a MeLi-catalyzed tandem 5-exo-dig cyclization/Claisen rearrangement sequence as the key ring forming step.

  已经开发了一种由适当取代的4-炔基-1-醇快速构建桂烷双环[5.3.0]癸烷环系统的有效策略。该方法依赖于MeLi催化的串联5- exo - dig环化/ Claisen重排序列作为关键环形成步骤。
• Microwave Enhanced Tandem 5-<i>exo</i>Cyclization/Claisen Rearrangement Reactions: A Convenient Route to Cycloheptanoid Ring Systems
  作者：Timo Ovaska、Caitlin McIntosh、Isamir Martínez

  DOI：10.1055/s-2004-834790

  日期：——

  The use of microwave irradiation was found to significantly accelerate a one-pot reaction sequence involving a base-catalyzed 5-exo cyclization of appropriately substituted 4-alkyn-1-ols and subsequent Claisen rearrangement of the intermediate 2-methylene tetrahydrofuran derivatives. In most cases, the resulting ­cycloheptanoid ring systems were produced in a matter of minutes when subjected to microwave irradiation. The use of solvent-free conditions was also found to be compatible with the reaction ­sequence.

  研究发现，使用微波辐照可以显著加快一锅反应序列，该序列涉及碱催化适当取代的 4- 烷醇的 5-外向环化，以及随后中间 2-亚甲基四氢呋喃衍生物的克莱森重排。在大多数情况下，微波辐照下几分钟就能生成环庚烷环系统。研究还发现，使用无溶剂条件与反应顺序也是相容的。