(1S,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 132283-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 132283-69-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: NAEMHABDFCOVGW-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87916-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3-phenyl-2,3,6,10b-tetrahydro-5H-oxazolo[2,3-a]isoquinoline 生成 (1R,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (1S,1'R)-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines Using Chiral Oxazolo(2,3-a)tetrahydroisoquinolines.

  摘要：

  开发了一种新颖的合成路线，用于获取对映体纯的1-苄基四氢噻嗪啉（1），该路线是通过氧杂噻唑[2, 3-a]四氢噻嗪啉（5）与苄基三异丙氧基钛化合物（10）反应实现的。该方法被应用于(S)-三美托啉（1c；一种支气管扩张剂）的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1126