(S)-((t-butylmethylphosphinothioyl)methyl)trimethylsilane | 1192844-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (S)-((t-butylmethylphosphinothioyl)methyl)trimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-methyl-sulfanylidene-(trimethylsilylmethyl)-lambda5-phosphane；tert-butyl-methyl-sulfanylidene-(trimethylsilylmethyl)-λ5-phosphane
• CAS: 1192844-49-7
• 化学式: C₉H₂₃PSSi
• 分子量: 222.407
• InChiKey: NBDCGIOJNJXJME-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((t-butylmethylphosphinothioyl)methyl)trimethylsilane 在 仲丁基锂 、 氧气 、 亚磷酸三乙酯 、 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 33.67h， 以55%的产率得到(S)-t-butyl(hydroxymethyl)methylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硫化膦的区域选择性锂化：不对称合成P -Stereogenic化合物

  摘要：

  从99：1 er的三甲基甲硅烷基取代的磷化氢硫化物（由n -BuLi /（-）-天冬氨酸介导的二甲基膦硫化物的不对称锂化反应生成）开始，分两步进行区域选择性锂化捕获和甲硅烷基去除被用于制备一系列P -stereogenic化合物，包括前体二膦配体（例如，微型-PHOS）。此两步协议可提供与使用n -BuLi /（-）-partaine进行二甲基膦硫化物直接不对称锂化-阱化所获得的产品具有相反配置的产品。

  DOI：

  10.1021/ol901977p
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 tert-butyldimethylphosphine sulfide 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-((t-butylmethylphosphinothioyl)methyl)trimethylsilane 、 (R)-((t-butylmethylphosphinothioyl)methyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基硫化膦的区域选择性锂化：不对称合成P -Stereogenic化合物

  摘要：

  从99：1 er的三甲基甲硅烷基取代的磷化氢硫化物（由n -BuLi /（-）-天冬氨酸介导的二甲基膦硫化物的不对称锂化反应生成）开始，分两步进行区域选择性锂化捕获和甲硅烷基去除被用于制备一系列P -stereogenic化合物，包括前体二膦配体（例如，微型-PHOS）。此两步协议可提供与使用n -BuLi /（-）-partaine进行二甲基膦硫化物直接不对称锂化-阱化所获得的产品具有相反配置的产品。

  DOI：

  10.1021/ol901977p

文献信息

• Regioselective Lithiation of Silyl Phosphine Sulfides: Asymmetric Synthesis of <i>P</i>-Stereogenic Compounds
  作者：Jonathan J. Gammon、Peter O’Brien、Brian Kelly

  DOI：10.1021/ol901977p

  日期：2009.11.5

  lithiation of a dimethylphosphine sulfide), a two-step process of regioselective lithiation-trapping and silyl group removal has been used to prepare a range of P-stereogenic compounds, including precursors to diphosphine ligands (e.g., Mini-PHOS). This two-step protocol delivers products with the opposite configuration to that obtained by direct asymmetric lithiation−trapping of a dimethylphosphine sulfide

  从99：1 er的三甲基甲硅烷基取代的磷化氢硫化物（由n -BuLi /（-）-天冬氨酸介导的二甲基膦硫化物的不对称锂化反应生成）开始，分两步进行区域选择性锂化捕获和甲硅烷基去除被用于制备一系列P -stereogenic化合物，包括前体二膦配体（例如，微型-PHOS）。此两步协议可提供与使用n -BuLi /（-）-partaine进行二甲基膦硫化物直接不对称锂化-阱化所获得的产品具有相反配置的产品。