1,1-Dibrom-2-(chlormethyl)-2-(3-chlorpropyl)cyclopropan | 142133-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,1-Dibrom-2-(chlormethyl)-2-(3-chlorpropyl)cyclopropan
• 英文别名: 1,1-Dibromo-2-(chloromethyl)-2-(3-chloropropyl)cyclopropane
• CAS: 142133-68-4
• 化学式: C₇H₁₀Br₂Cl₂
• 分子量: 324.87
• InChiKey: UFSAJCHYNOHOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibrom-2-(chlormethyl)-2-(3-chlorpropyl)cyclopropan 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-Brom-3-(3-chlorpropyl)bicyclo<1.1.0>butan
  参考文献：
  名称：

  Fuchs, Josef; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2517 - 2522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylen-1,5-pentandiol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,1-Dibrom-2-(chlormethyl)-2-(3-chlorpropyl)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Fuchs, Josef; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2517 - 2522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Carbene/Bridgehead-Olefin Rearrangement: DFT Calculations on 1-Bicyclo[2.1.1]hexylcarbene and 1-Bicyclo[3.1.1]heptylcarbene; Rearrangement of (5-Bromobicyclo[3.1.1]heptyl)bromocarbene
  作者：Eva Kohl、Thomas Ströter、Christina Siedschlag、Kurt Polborn、Günter Szeimies

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3057::aid-ejoc3057>3.0.co;2-m

  日期：1999.11

  1-bicyclo[3.1.1]heptylcarbene 12, the preferred stabilization is again enlargement of the four-membered ring to give bicyclo[3.2.1]oct-1(7)-ene 13. The further rearrangement of this alkene to 7-bicyclo[3.2.1]octylidene 16is endothermic by 32.2 kcal/mol and should not take place under moderate conditions. (5-Bromobicyclo[3.1.1]heptyl)bromocarbene 32, a derivative of 12 generated from the tetrabromide 23 with

  B3LYP/6-31G(d) 对双环 [2.1.1] 己基卡宾 7a 的计算显示了四元环扩大得到 1-降冰片烯 8 的优选倾向。只有在高温下桥头烯烃 8 重排为 2-降冰片亚基 11 似乎是可能的；提供 2-双环 [3.1.1] 庚亚基 10 的竞争重排具有更高的活化势垒 20.2 kcal/mol。对于 1-双环 [3.1.1] 庚基卡宾 12，优选的稳定化方法是再次扩大四元环以得到双环 [3.2.1] oct-1(7)-烯 13。该烯烃进一步重排为 7 -双环[3.2.1] 亚辛基 16 吸热 32.2 kcal/mol，不应在温和条件下发生。(5-Bromobicyclo[3.1.1]heptyl)bromocarbene 32，一种由四溴化物 23 与 MeLi 生成的 12 的衍生物，
• Fuchs, Josef; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2517 - 2522
  作者：Fuchs, Josef、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——