1-[(2R,5R)-5-alyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]-5-[(2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]pent-2-yne | 400780-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2R,5R)-5-alyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]-5-[(2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]pent-2-yne
• 英文别名: (2R,5R)-5-[5-[(2R,5R)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazin-5-yl]pent-2-ynyl]-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazine
• CAS: 400780-87-2
• 化学式: C₂₉H₄₄N₄O₄
• 分子量: 512.693
• InChiKey: CXVLNOJVLDXSRS-JQDNXDNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,5R)-5-alyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]-5-[(2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]pent-2-yne 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(2S,5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-4'-[(2R,5R)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro(cyclopent-3'-en-3'-yl)]pyrazine-2-spiro(cyclohex-3'-ene)
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions

  摘要：

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。

  DOI：

  10.1039/b103254m
• 作为产物：
  描述：

  戊-2-炔-1,5-二醇 在 正丁基锂 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 1-[(2R,5R)-5-alyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]-5-[(2R,5S)-5-allyl-2,5-dihydro-2-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazin-5-yl]pent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of rigid tricyclic bis(α-amino acid) derivatives by Ru(Ii)-catalyzed cascade and Diels–Alder reactions

  摘要：

  在制备刚性和环状三环双（δ-氨基酸）衍生物的过程中，关键的结构是通过 Ru(II)- 催化的 RCM 级联反应来实现的。底物可通过 (2R)-2,5-二氢-2-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪的逐步和立体控制的炔化和烯化反应获得。级联产物为双螺旋环烷或对称或不对称双（δ-氨基酸）衍生物。乙炔二甲酸二乙酯与二烯级联产物之间形成了三环 DielsâAlder 加合物。氧化芳香化反应产生了刚性三环双（δ-氨基酸）衍生物。X 射线分析被用来验证构型分配。

  DOI：

  10.1039/b103254m